Fenitrotiona (Fenitrothion)

Fenitrotiona (Fenitrothion) é um inseticida organofosforado amplamente utilizado na agricultura para o controle de pragas sugadoras e mastigadoras em culturas como arroz, frutas de pomar, vegetais e algodão.

Nome comum (ISO): Fenitrothion

Sinônimos: MEP, OMS 223, ENT 25715; S-5660; Bayer 41831 (códigos de desenvolvimento)

Marcas comerciais: Legion, Pirephos EC, Sumifog 70, Sumigran 500 EC, Sumithion

Fórmula bruta: C9H12NO5PS

Número CAS: 122-14-5.

Classe química: inseticida organofosforado (especificamente, organotiofosfato fenílico ou fosforotioato). Pertence à família dos organofosfatos, caracterizados por um grupo fosforado ligado a um anel fenílico nitrado.

Ano de lançamento: introduzido comercialmente em 1959, com o primeiro registro reportado em 1960.

Histórico de desenvolvimento: fenitrotiona foi desenvolvida pela Sumitomo Chemical Company, Ltd. (Japão), em colaboração com a Bayer AG (Alemanha), como parte dos esforços pós-Segunda Guerra Mundial para criar inseticidas organofosforados mais acessíveis e menos tóxicos que o paration metílico (parathion). Durgiu como uma alternativa ao DDT, banido em muitos lugares devido à persistência ambiental. A Sumitomo o sintetizou pela primeira vez no final dos anos 1950, focando em compostos com baixa toxicidade para mamíferos em comparação a outros organofosfatos. Foi introduzido no mercado japonês e europeu em 1959, expandindo-se globalmente nos anos 1960 para controle de pragas em arroz e florestas. Nos EUA, foi registrado pela primeira vez em 1975 para controle de larvas de insetos em florestas.

Modo de ação: fenitrotiona atua como inibidor da enzima acetilcolinesterase (AChE), essencial para a transmissão nervosa em insetos. Ao inibir a AChE, causa acúmulo de acetilcolina nas sinapses, levando a hiperexcitação, paralisia e morte do inseto. É não sistêmico, com ação primária de contato (absorção pela cutícula) e estomacal (ingestão), mas baixa atividade ovicida. É eficaz contra pragas mastigadoras e sugadoras, como pulgões, lagartas e besouros, mas metabolizado rapidamente em mamíferos, reduzindo toxicidade humana em comparação a organofosfatos mais potentes.

Números de patentes: fenitrotiona não está mais sob patente ativa.

Exemplos de patentes históricas: DE2250085B2; US6468555B1; EP1729574