Fenpropidina (Fenpropidin)

Fenpropidina (fenpropidin) é uma molécula utilizada como fungicida. Em culturas de cereais, controla de doenças fúngicas foliares, incluindo oídio.

Nome comum (ISO): Fenpropidin

Sinônimos: Fenpropadine; Ro-12-3049; CGA 114900; Seeker e Spyrale (produtos comerciais)

Fórmula química bruta: C19H31N

Número CAS: 67306-00-7

Classe química: fungicida da classe das piperidinas (inibe a biossíntese de ergosterol, um esterol essencial para as membranas celulares dos fungos).

Histórico de desenvolvimento: a fenpropidina foi desenvolvida pela empresa farmacêutica e agroquímica Roche (Suíça), como indicado pelo código de referência Ro-12-3049, no final da década de 1970 e início dos anos 1980, como parte de esforços para criar fungicidas sistêmicos contra patógenos foliares em cereais. Posteriormente, os direitos agroquímicos foram transferidos ou licenciados para a Ciba-Geigy (que mais tarde se fundiu para formar a Novartis e, em seguida, a Syngenta), que o comercializou amplamente na Europa a partir de 1986. Foi uma resposta à necessidade de alternativas aos fungicidas morpholines e imidazoles, tornando-se um dos principais produtos para controle de oídio em cereais durante os anos 1980 e 1990. Hoje, é produzido e registrado por empresas como Syngenta em vários países, incluindo aprovações recentes na Austrália (2023) e China (2013).

Modo de ação: fenpropidina é um fungicida sistêmico com propriedades curativas e protetoras. Atua inibindo a biossíntese de ergosterol nas membranas celulares dos fungos, especificamente bloqueando as enzimas Δ¹⁴-redutase e Δ⁸→Δ⁷ isomerase no caminho da via do lanosterol. Isso interrompe a formação de esteróis essenciais para a integridade da membrana fúngica, levando à morte do patógeno. Pertence ao grupo FRAC 5 (inibidores da biossíntese de esteróis - SBI: classe III), e é aplicado foliarmente, com boa translocação acropetal (para cima na planta). É eficaz contra fungos Ascomycetes e Basidiomycetes, mas pode contribuir para o desenvolvimento de resistência se usado isoladamente.

Números das patentes: EP0727142A2 (composições fungicidas com fenbuconazol e Fenpropidin, 1991); EP2334184B1 (composições sinérgicas de fenpropidin com penconazol, 2009); CN103265504A (método de síntese do fenpropidin, 2013); WO2019166252A1 (misturas fungicidas contendo fenpropidin e bixafen, 2019) e outras.