Espiropidiona (Spiropidion)

Espiropidiona (Spiropidion) é um inseticida.

Nome comum: spiropidion

Número CAS: 1229023-00-0

Fórmula química bruta: C21H27ClN2O5

Classe química: derivado de ácido tetrâmico (tetramic acid), pertencente ao grupo IRAC 23 (inibidores da acetil-CoA carboxilase – ACCase). É um pró-inseticida (pro-insecticide) da família dos cetoenóis cíclicos (cyclic ketoenols), relacionado a compostos como spirotetramat, spiromesifen e spirodiclofen.

Principais nomes de produtos comerciais no Brasil: Elestal 300 SC e Elestal Neo. O produto é comercializado pela Syngenta, com lançamento/registro no Brasil por volta de 2022/23 (após anúncio global em 2020). Em alguns contextos, é referenciado pela tecnologia Tinivion.

Histórico de desenvolvimento: o Spiropidion foi descoberto e desenvolvido pela Syngenta Crop Protection (código interno SYN546330). O caminho de inovação envolveu a reativação de um bloco de construção simples (N-metoxi-4-piperidona) incorporado ao esqueleto 2-aril-1,3-diona do grupo IRAC 23, resultando em derivados de tetramic acid com anel espiro N-metoxi piperidina. Patentes principais de síntese datam de cerca de 2010 (WO 2010/066780). Foi anunciado globalmente em novembro de 2020 como uma nova tecnologia inovadora para controle de pragas sugadoras. O primeiro registro global de produto formulado ocorreu na Guatemala em setembro de 2020 (marca Elestal Neo). Lançamentos subsequentes ocorreram em Paraguai, Paquistão e, posteriormente, Brasil (2023). É posicionado como alternativa a neonicotinoides e outras classes com resistência crescente, com foco em IPM (manejo integrado de pragas) devido à segurança para inimigos naturais e polinizadores.

Principais nomes de produtos comerciais (globais): Além do Elestal Neo (Syngenta), inclui formulações 300 SC em diversos mercados. Na América do Norte, parceria com Gowan para distribuição. Em outros países: Elestal Neo ou equivalentes sob licença.

Mecanismo de ação: pró-inseticida que, após hidrólise (metabolização na planta ou no inseto), libera o metabólito ativo (diona enol, SYN547305). Este inibe a enzima acetil-CoA carboxilase (ACCase), interrompendo a biossíntese de ácidos graxos e formação de lipídios. Atua principalmente por ingestão (pouca atividade de contato).

Espectro de controle: amplo espectro contra pragas sugadoras e ácaros: afídeos (pulgões), mosca-branca (Bemisia tabaci), psilídeos, cochonilhas (escamas blindadas e moles), ácaros (aranha-vermelha, ferrugem), tripes e percevejos em alguns casos. Eficaz contra populações resistentes a neonicotinoides e outras classes mais antigas.

Compatibilidades e interações: altamente compatível com programas de Manejo Integrado de Pragas (MIP/IPM): seguro para insetos benéficos (ex.: Eretmocerus eremicus, Nesidiocoris tenuis) e polinizadores. Pode exigir adjuvantes para performance ótima. Não apresenta incompatibilidades graves reportadas com a maioria dos fungicidas/inseticidas comuns, mas recomenda-se rotação de modo de ação (evitar uso contínuo do grupo 23) para manejo de resistência. Estudos mostram seletividade superior ao spirotetramat em alguns inimigos naturais.

Posicionamento agronômico: indicado para aplicação foliar ou via solo (drench) em diversas culturas (soja, algodão, feijão, tomate, citros, hortaliças etc.). Sua mobilidade sistêmica (ambimóvel) permite controle de pragas em novas brotações e raízes, com residual prolongado. Excelente ferramenta para manejo de pragas sugadoras difíceis/resistentes em sistemas de produção intensiva, contribuindo para sustentabilidade (baixo impacto em não-alvos). Recomenda-se rotação com outros grupos IRAC e integração com controle biológico.

Números de patentes: WO 2010/066780, WO 2018/114648, WO 2018/114649, WO 2020/169651 e outras.

Outras informações:

Nossa trajetória de inovação incluiu a reativação de um bloco de construção simples e pouco utilizado da década de 1960, a saber, a N-metoxi-4-piperidona 3. Sua incorporação criteriosa no esqueleto 2-aril-1,3-diona de inibidores do grupo 23 da IRAC, responsáveis pela biossíntese de ácidos graxos, resultou em novos derivados de ácido tetrâmico que atuam na acetil-coenzima A carboxilase (ACCase). A campanha de otimização concentrou-se na modulação do padrão de substituição arila e na compreensão das opções de substituintes na posição do nitrogênio da lactama desses derivados espiroheterocíclicos de pirrolidina-diona, visando um controle eficaz de insetos sugadores e ácaros. Este trabalho culminou, de forma gratificante, na descoberta do pró-inseticida espiro N-metoxi piperidina, espiropidion 1. Após a liberação na planta, seu metabólito diona inseticida ativo 2 apresenta ação translaminar e sistêmica bidirecional (móvel tanto no xilema quanto no floema), proporcionando proteção completa contra pragas artrópodes. Devido a essas propriedades sistêmicas únicas, mesmo as partes aéreas e raízes em crescimento, que não são diretamente expostas à química do espiropidion após a aplicação foliar, se beneficiam de sua eficácia prolongada. O espiropidion é indicado para uso em culturas agrícolas, culturas especiais e hortaliças, no controle de uma ampla gama de pragas sugadoras. Considerando o desempenho e o perfil de segurança do espiropidion, espera-se sua adequação ao Manejo Integrado de Pragas (MIP). - DOI 10.1002/ps.5743 -

A espiropidion é um novo membro da família do ácido tetrâmico (Grupo 23 do Comitê de Ação de Resistência a Inseticidas - MRO) descoberto e atualmente em desenvolvimento pela Syngenta Crop Protection. Este novo ingrediente ativo incorpora um anel espiro metoxipiperidina como principal inovação química e destaque da descoberta. A espiropidion é um pró-inseticida que, após hidrólise, libera seu potente princípio ativo (um derivado de 2-aril-1,3-diona cíclica que pode sofrer tautomeria ceto-enólica) responsável pela ligação ao sítio alvo em insetos. A espiropidion diona atua como um inibidor da acetil-CoA carboxilase, interrompendo a biossíntese de ácidos graxos. O caráter ácido fraco da unidade 1,3-diona cíclica, a solubilidade em água e a lipofilicidade impulsionam de forma importante a translocação a longa distância em plantas cultivadas, que ocorre tanto nos elementos crivados do floema quanto nos vasos do xilema do sistema vascular da planta. De forma singular, a sistemicidade bidirecional do princípio ativo permite sua distribuição para o novo crescimento em brotos e raízes após a aplicação foliar, oferecendo assim uma verdadeira proteção da planta inteira para um controle eficaz, especialmente de pragas sugadoras. O espiropidion apresenta um perfil toxicológico e ambiental favorável e, devido à sua boa segurança para polinizadores e outros organismos não-alvo, é perfeitamente adequado para práticas de MIP (Manejo Integrado de Pragas). Este novo inseticida proporciona excelente controle de pulgões, moscas-brancas, psilídeos, cochonilhas e ácaros em hortaliças e culturas especiais. Além de ser altamente eficaz contra populações de insetos resistentes a neonicotinoides (NNICs), espera-se que essa química de ação não neuronal responda a alguns dos desafios atuais relacionados aos NNICs. - DOI 10.1016/B978-0-12-821035-2.00012-7 -

A mosca-branca-da-batata-doce, Bemisia tabaci (Gennadius), é uma das pragas mais devastadoras, causando danos severos a uma ampla gama de culturas. Os inseticidas à base de ácido tetrâmico, espirotetramato e espiropídio, atuam como inibidores da biossíntese de lipídios, tendo como alvo a acetil-coenzima A carboxilase (ACCase), interrompendo a biossíntese de ácidos graxos e o metabolismo energético. No presente estudo, um total de 47 populações de campo foram coletadas em toda a China em 2021 e 2022, e suas suscetibilidades ao espirotetramato e ao espiropídio foram determinadas em laboratório. Os resultados mostraram que, ao contrário da toxicidade observada contra ninfas, o espirotetramato e o espiropídio apresentaram toxicidade mínima contra adultos de B. tabaci. Ninfas de B. tabaci provenientes de populações de campo apresentaram suscetibilidade ou baixa resistência ao espirotetramato, com valores de CL50 variando de 2,85 a 13,58 mg L−1 e razão de resistência (RR) de 1,7 a 8,2. Observou-se variação na sensibilidade das populações de campo de B. tabaci ao espiropídio, com valores de CL50 variando de 13,12 a 120,13 mg L−1 e RR de 3,5 a 23,4. A suscetibilidade basal das ninfas de B. tabaci ao espiropídio foi determinada em 24,06 mg L⁻1, correspondendo à concentração letal mediana (CL50) calculada a partir de 43 populações de campo. Observou-se resistência cruzada entre espirotetramato e espiropídio, bem como entre os inseticidas ciantraniliprole e ácido tetrâmico. Contudo, não foi encontrada resistência cruzada significativa entre os neonicotinoides e os inseticidas à base de ácido tetrâmico. Em conjunto, esses resultados aprimoram nosso conhecimento sobre a toxicidade dos inseticidas à base de ácido tetrâmico para as populações de B. tabaci na China e fornecem informações valiosas para sua aplicação científica em campo. - DOI 10.1016/j.cropro.2024.107088 -