Isocicloseram

20.06.2025 | 13:54 (UTC -3)

O isocicloseram (isocycloseram) representa um marco significativo no desenvolvimento de inseticidas modernos, constituindo-se como um composto sistêmico da classe das isoxazolinas desenvolvido pela Syngenta e introduzido comercialmente no mercado brasileiro em 2023.

A trajetória histórica do desenvolvimento das isoxazolinas como classe inseticida remonta aos laboratórios da Nissan Chemical Industries, onde foram inicialmente descobertas (Cassayre, et all., 2021, doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5).

Nova classe de isoxazolina descrita pela Nissan Chemical Industries em WO 2005/085216
Nova classe de isoxazolina descrita pela Nissan Chemical Industries em WO 2005/085216

Posteriormente, múltiplas empresas agroquímicas direcionaram esforços para o aprimoramento desta classe, sendo que no caso específico da Syngenta, pesquisadores relataram uma descoberta fortuita durante investigações com compostos 1,2-diamidas.

O registro da marca comercial Plinazolin foi inicialmente solicitado na Suíça em maio de 2018, seguido pela submissão no Brasil em julho do mesmo ano, culminando na disponibilização comercial cinco anos depois.

Nome comum (ISO): Isocicloseram (isocycloseram)

Nome químico oficial: (5S,8R)-N-[(5-bromo-2-metoxipiridin-3-il)metil]-5-(clorodiflluorometil)-3,4,5,6,7,8-hexahidro-8-metilpirido[4,3-d][1,2]oxazina-2-carboxamida

Fórmula química bruta: C₁₇H₁₉BrClF₂N₄O₃

Número CAS: 2061933-85-3

Classe química: Isoxazolinas (isoxazolines)

Descoberta dos primeiros compostos principais da Syngenta
Descoberta dos primeiros compostos principais da Syngenta

Mecanismo de ação

O isocicloseram opera através de um mecanismo bioquímico altamente específico, atuando como modulador alostérico dos receptores de GABA (ácido gama-aminobutírico) no sistema nervoso central dos insetos.

A singularidade deste mecanismo reside no fato de que o composto se liga aos receptores GABA em um sítio de ação distinto daquele utilizado por outras classes de inseticidas, particularmente os fiproles (Grupo IRAC 2B) e ciclodienos (Grupo IRAC 2A). Esta característica conferiu ao isocicloseram a classificação no Grupo 30 do IRAC (Insecticide Resistance Action Committee), denominado "Moduladores Alostéricos dos Canais de Cloreto Controlados por GABA".

O processo bioquímico desencadeado pela ação do isocicloseram envolve a inibição do influxo de íons cloreto através dos canais controlados por GABA, resultando em uma cascata de eventos que culmina na hiperexcitação do sistema nervoso do inseto.

Estudos conduzidos com Drosophila melanogaster demonstraram que a sintomatologia induzida pelo isocicloseram é comparável àquela observada com dieldrina, caracterizando-se por hipercontração muscular e imobilidade das larvas, evidenciando a interrupção da fisiologia nervosa e muscular normal.

A manifestação dos sintomas característicos ocorre de forma relativamente rápida, com sinais de hiperexcitação sendo observados dentro de poucas horas após a exposição.

A progressão típica envolve uma fase inicial de hiperexcitação seguida por paralisia e eventual mortalidade, processo que se completa normalmente entre 24 a 48 horas, dependendo da espécie-alvo e da concentração do princípio ativo aplicado.

Espectro de controle

O isocicloseram demonstra notável amplitude em seu espectro de controle, apresentando elevada eficácia contra diversas ordens de insetos de importância agrícola.

Entre as espécies controladas com maior eficiência destacam-se representantes da ordem Lepidoptera, incluindo Spodoptera frugiperda, Helicoverpa armigera e Chrysodeixis includens.

Na ordem Hemiptera, o princípio ativo demonstra excelente desempenho contra Bemisia tabaci (mosca-branca), diversas espécies de Aphis (pulgões) e complexos de percevejos fitófagos.

A eficácia estende-se ainda aos coleópteros, com destaque para Diabrotica speciosa (vaquinha) e outras pragas de solo, além de tisanópteros como Thrips spp. e dípteros de importância agrícola.

O controle parcial é observado em situações específicas, particularmente com lepidópteros de grande porte em estágios avançados de desenvolvimento, algumas espécies de ácaros onde o isocicloseram apresenta atividade secundária, e em condições de alta pressão populacional onde as pragas já se encontram estabelecidas.

Por outro lado, a tolerância ou resistência pode manifestar-se em espécies que desenvolveram resistência cruzada com outros moduladores de GABA, insetos portadores de mutações específicas no receptor GABA (como a mutação G335M documentada em estudos laboratoriais) e pragas com mecanismos de detoxificação metabólica aumentada.

Diretrizes técnicas para aplicação

As recomendações técnicas para aplicação do isocicloseram fundamentam-se em extensivos estudos de eficácia e seletividade. A dosagem recomendada situa-se no intervalo de 60 a 120 gramas de ingrediente ativo por hectare, podendo ser elevada até 150 g i.a./ha em situações de alta pressão de pragas. O volume de calda deve ser ajustado entre 100 a 300 litros por hectare, dependendo da cultura e do equipamento de aplicação utilizado.

O momento ideal para aplicação caracteriza-se pela abordagem preventiva ou pela intervenção no início da infestação. Para lepidópteros, recomenda-se aplicação preferencialmente direcionada a ovos e larvas de primeiro e segundo ínstares, quando a suscetibilidade é máxima. O monitoramento através de armadilhas específicas e amostragens regulares constitui prática fundamental para determinar o momento adequado de intervenção.

As condições climáticas exercem influência significativa na eficácia do produto. A temperatura ideal situa-se entre 15 e 30°C, com umidade relativa entre 50 e 80%. A velocidade do vento não deve exceder 10 km/h durante a aplicação, e é imprescindível a ausência de precipitação nas 4 a 6 horas subsequentes à aplicação. A aplicação preferencial no final da tarde ou início da manhã otimiza as condições de absorção e minimiza perdas por volatilização ou degradação fotolítica.

Compatibilidade e estratégias de mistura

A compatibilidade do isocicloseram com outros agroquímicos apresenta características favoráveis para integração em programas de manejo. O princípio ativo demonstra compatibilidade com a maioria dos fungicidas sistêmicos, herbicidas pós-emergentes seletivos, fertilizantes foliares e adjuvantes organossiliconados. Esta característica facilita a implementação de estratégias de aplicação integrada, otimizando operações de campo e reduzindo custos operacionais.

As misturas mais comumente empregadas incluem combinações com fungicidas triazóis para controle simultâneo de pragas e doenças, associações com inseticidas de contato para ampliação do espectro e obtenção de efeito de choque, misturas com reguladores de crescimento para manejo integrado de pragas, e combinações com acaricidas específicos para controle do complexo praga-ácaro. Estas associações devem ser fundamentadas em estudos de compatibilidade físico-química e eficácia biológica.

Contudo, certas misturas devem ser evitadas devido ao potencial de incompatibilidade ou redução de eficácia. Produtos altamente alcalinos com pH superior a 8,5, inseticidas organofosforados em alta concentração, produtos contendo cobre em formulações incompatíveis e óleo mineral em concentrações elevadas sem teste prévio de compatibilidade constituem combinações que podem comprometer o desempenho do isocicloseram.

Resistência e sustentabilidade

A questão da resistência representa aspecto crítico para a sustentabilidade do isocicloseram como ferramenta de controle. Até o presente momento, não existem relatos consolidados de resistência de campo ao isocicloseram no Brasil.

Entretanto, estudos laboratoriais identificaram potencial para desenvolvimento de resistência através de mutações no receptor GABA, particularmente a mutação G335M. A possibilidade de resistência cruzada com outros moduladores de GABA demanda atenção especial no desenvolvimento de estratégias de manejo.

As recomendações para rotação de mecanismos de ação incluem alternância com inseticidas dos Grupos IRAC 5 (spinosinas), 11A (Bacillus thuringiensis) e 22A (oxadiazinas), evitando aplicações consecutivas do mesmo grupo químico. A implementação de janelas biológicas entre aplicações e a integração com métodos de controle biológico e práticas culturais constituem elementos fundamentais da estratégia de manejo de resistência.

As estratégias práticas para manejo da resistência envolvem rotação rigorosa de mecanismos de ação a cada geração da praga, manutenção de refúgios estruturados representando no mínimo 10% da área cultivada, monitoramento constante da suscetibilidade das populações através de bioensaios, utilização de doses recomendadas evitando subdosagem, integração com métodos biológicos e culturais, e aplicação dos princípios do Manejo Integrado de Pragas (MIP).

Eficácia agronômica

A eficácia agronômica do isocicloseram é influenciada por diversos fatores ambientais e operacionais.

Precipitações nas primeiras 4 a 6 horas após aplicação reduzem significativamente a eficácia devido à lavagem do produto antes da completa absorção.

Condições de estresse hídrico podem comprometer a absorção e translocação do princípio ativo, enquanto temperaturas extremas, inferiores a 10°C ou superiores a 35°C, afetam negativamente a atividade biológica. A umidade relativa inferior a 40% pode prejudicar a penetração foliar e consequente eficácia do produto.

As vantagens do isocicloseram incluem seu novo mecanismo de ação classificado no Grupo IRAC 30, amplo espectro de controle, ação sistêmica com capacidade de translocação, baixa toxicidade para mamíferos, compatibilidade com programas de MIP, residual prolongado e seletividade para inimigos naturais quando utilizado nas doses recomendadas. Estas características posicionam o produto como ferramenta valiosa para manejo sustentável de pragas.

Posicionamento em sistemas agrícolas específicos

Na cultura da soja, o isocicloseram apresenta posicionamento ideal para controle do complexo de lagartas, incluindo Anticarsia gemmatalis, Chrysodeixis includens e Helicoverpa armigera, além da mosca-branca. Sua utilização deve ser estrategicamente planejada em rotação com tecnologias Bt e spinosinas para maximizar a sustentabilidade do manejo.

Para a cultura do milho, o produto representa excelente opção para controle de Spodoptera frugiperda resistente a outros mecanismos de ação, devendo ser integrado em programas rotativos com diamidas e organofosforados. A eficácia contra esta praga específica é particularmente relevante considerando os desafios crescentes de resistência observados no Brasil.

Na cotonicultura, o isocicloseram constitui ferramenta estratégica no manejo do complexo Helicoverpa e Spodoptera, especialmente em áreas com histórico de resistência a piretroides. Sua integração em programas de manejo deve considerar a alta pressão de pragas característica desta cultura.

Para cana-de-açúcar, a aplicação direcionada para Diatraea saccharalis e outras pragas específicas deve ser planejada em integração com programas de controle biológico já estabelecidos, respeitando a seletividade para parasitoides e predadores.

Na horticultura, o uso em culturas de alto valor agregado justifica-se pelo foco no controle de pragas resistentes e pela necessidade de programas de rotação intensiva, contribuindo para a sustentabilidade dos sistemas produtivos.

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