História e funcionamento do Plinazolin (isocycloseram)

Pertencente ao grupo das isoxazolinas, inseticida foi lançado no Brasil em 2023

31.05.2023 | 09:54 (UTC -3)
Cultivar
Discovery of Syngenta’s first lead compounds - https://doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5 
Discovery of Syngenta’s first lead compounds - https://doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5 

A molécula comercialmente batizada pela Syngenta como Plinazolin recebe destaque neste ano no Brasil em razão do início da venda de vários produtos que a contém. Em termos técnicos, trata-se de isocicloseram (isocycloseram, CAS 2061933-85-3, Irac 30), composto pertencendo ao grupo das isoxazolinas (isoxazoline).

O isocicloseram possui diversas funções teóricas. Em uma de suas patentes, cientistas da Syngenta descreveram-o como capaz de "combater e controlar [...] insetos, ácaros, moluscos e nematoides". Obviamente, trata-se de definição para fins científicos e legais. O uso para cada uma das funções requer veículos adequados e registros nas esferas administrativas competentes.

Neste momento, somente existe registro da molécula no Brasil para uso como inseticida, sob os nomes comerciais Atexzo ANT-F, Joiner, Sponta e Verdavis.

Modo de ação do isocicloseram

Em muitos casos, há divergências sobre o modo de ação de produtos químicos. Sabe-se que funcionam. Mas nem sempre como. No caso de inseticidas do grupo das isoxazolinas, cientistas manifestam algum consenso. Eles atuam como moduladores nos receptores de GABA (ácido gama-aminobutírico) no sistema nervoso central de insetos. Após a ligação ao receptor, há inibição do influxo de íons, resultando em hiperexcitação do sistema nervoso. Essa situação é paralisante.

Especificamente sobe o isocicloseram, cientistas da Syngenta explicam que, quando larvas de Drosophila melanogaster foram tratadas com o produto, a sintomatologia induzida foi comparável à dieldrina (Irac grupo 2A). As larvas ficaram hipercontraídas e imóveis, o que é consistente com a interrupção da fisiologia nervosa/muscular esperada da inibição do receptor GABA.

Além disso, pontuam os pesquisares, o isocicloseram interage em um local distinto dos inseticidas pertencentes ao grupo 2 do Irac. Por semelhantes modo, acrescentam, o isocicloseram interage em um local distinto daquele dos inseticidas do grupo 6.

Em razão disso, o isocicloseram foi classificado nos novos moduladores alostéricos dos canais de cloreto controlados por GABA do grupo 30 do Irac, juntamente com a fluxametamida (fluxametamide) e a broflanilida (broflanilide), pois atua como antagonista não competitivo do receptor GABA de invertebrados em um local distinto daquele dos fiproles e ciclodienos.

The isoxazoline bioactive chemical classes landscape - https://doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5
The isoxazoline bioactive chemical classes landscape - https://doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5

Um pouco sobre a história das isoxazolinas (isoxazolines)

A literatura atribui a descoberta da classe de inseticidas isoxazolina (isoxazoline) a pesquisadores da Nissan Chemical Industries. Há quem sustente que a origem das 2-isoxazolinas 5-trifluorometiladas como inseticidas e parasiticidas começa com uma descoberta fortuita durante investigações sobre as classes de inseticidas diamidas ftálicas e antranílicas. Obviamente, no registro da patente WO/2005/085216 nada consta sobre essa curiosidade.

A descoberta gerou interesse das principais empresas agroquímicas. Em 2019, mais de 170 pedidos de patente de ingredientes ativos foram publicados na classe química de isoxazolina. Pelo menos 19 empresas e instituições estavam ali representadas.

No caso da Syngenta, pesquisadores também relataram encontro fortuito a partir de pesquisas com 1,2-diamida. Na experiência deles, thietan-3-amina foi preparado e acoplado ao ácido carboxílico clorantraniliprole antranílico. Ao introduzir a mesma amina de anel de 4 membros como uma nova cadeia lateral de amida na classe isoxazolina, seus primeiros novos compostos foram descobertos. Algumas das principais patentes geradas a partir daí são WO/2007/080131 e WO/2009/080250.

E o Plinazolin?

O registro da marca comercial Plinazolin foi pela primeira vez pedido na Suíça, em 30 de maio de 2018. Recebeu o número 716936. No Brasil, o pleito ocorreu em 13 de julho de 2018.

Compartilhar

LS Tractor Fevereiro