Teflubenzurom (Teflubenzuron)

Teflubenzurom (teflubenzuron) é um inseticida pertencente à classe dos benzoylureias, amplamente utilizado na agricultura para o controle de pragas em culturas de estufa e frutíferas.

Nome Comum (ISO): Teflubenzuron

Sinônimos:

• MK-139, HOE-522, CME-134, CME-13406 (códigos de desenvolvimento);

• Nomolt, Dart e outros produtos comerciais.

Fórmula bruta: C14H6Cl2F4N2O2

Número CAS: 83121-18-0

Classe química: Benzoylurea (também classificado como benzoylphenylurea ou fenilureia).

Histórico de desenvolvimento: teflubenzuron foi desenvolvido pela BASF, com o primeiro relatório científico datando de 1983. Sua síntese envolve um processo orgânico multi-etapa, iniciando com intermediários como cloreto de 2,6-difluorobenzóilo e 3,5-dicloro-2,4-difluoroanilina, formando a ligação ureia central em condições controladas com solventes como tolueno e bases como trietilamina. Foi introduzido comercialmente em 1984 na Tailândia como inseticida sistêmico para pragas em culturas de estufa e frutíferas, expandindo-se para controle de ectoparasitas em aquicultura (como piolhos de mar em salmões).

Modo de ação: o teflubenzuron atua como inibidor sistêmico da biossíntese de quitina, afetando especificamente a enzima quitina sintase 1 (CHS1). Isso interrompe o desenvolvimento larval de insetos e crustáceos, impedindo a formação do exoesqueleto e levando à morte por ecdise defeituosa. É seletivo para artrópodes, com baixa toxicidade para mamíferos e aves.