Metominostrobina (Metominostrobin)

Metominostrobina (Metominostrobin)

Nome Comum (ISO): Metominostrobin

Sinônimos: Oribright (nome comercial original no Japão, lançado em 1998), Imochi-Ace, Fusão EC, Sonora, Sugoy, Seiv e outros

Fórmula bruta: C16H16N2O3

Número CAS: 133408-50-1 (isômero E, o principal utilizado).

Classe química: fungicida estrobilurina; fungicida amida; fungicida metoxiiminoacetimida estrobilurina; fungicidas oximinoacetamida.

Ano de lançamento: 1998, introduzido no mercado japonês sob o nome comercial Oribright.

Histórico de desenvolvimento: o metominostrobin foi desenvolvido pela equipe da Shionogi & Co., Ltd., no Japão, a partir de um programa de pesquisa interna independente sobre carbamoilisoxazóis (compostos do tipo 24) na década de 1980. Esses compostos iniciais mostravam atividade fungicida contra doenças do arroz, mas careciam de amplo espectro e do modo de ação inibidor da respiração típico das estrobilurinas. Através de variações estruturais guiadas por considerações químicas e expertise em síntese, a equipe progrediu para éteres de oxima amidas (tipos 26 e 27), reconhecendo seu potencial biológico e conexão com estrobilurinas de BASF e Zeneca. A Shionogi submeteu uma solicitação de patente para a estrutura geral 27 logo após a publicação de patentes de éteres de oxima no início de 1988. O composto foi selecionado como candidato de desenvolvimento (SSF 126) e lançado no mercado japonês em 1998 como fungicida contra Pyricularia oryzae, com absorção radicular e transporte sistêmico em plantas de arroz devido à sua baixa lipofilicidade e alta estabilidade metabólica. Em 2014, a Summit Agro (parte do Sumitomo Chemical Group) adquiriu da Bayer os direitos de fabricação e distribuição em todos os mercados mundiais, exceto o Japão, facilitando registros em países como o Brasil via Iharabras.

Modo de ação: fungicida sistêmico de amplo espectro com atividade curativa e protetora, inibidor da transferência de elétrons na respiração mitocondrial (inibidor da respiração, classe QoI). Pertence à classe FRAC 11, atuando no complexo III do citocromo bc1, interrompendo a cadeia de transporte de elétrons e a produção de ATP nos fungos. É eficaz contra doenças fúngicas em arroz, trigo, soja, algodão e outras culturas, como brusone, manchas foliares e ferrugens.

Números de patentes: EP 0398692, WO 2011076688A2, EP2815649A1, CN102603563B e outras.