Metalaxil (Metalaxyl)

Metalaxil (Metalaxyl) é um fungicida sistêmico amplamente utilizado na agricultura para o controle de doenças causadas por oomicetos. É absorvido pelas raízes, caules e folhas das plantas, atuando de forma protetora e curativa.

Nome comum (ISO): Metalaxyl

Sinônimos: CGA 48988 (código de desenvolvimento)

Fórmula química bruta: C15H21NO4

Número CAS: 57837-19-1

Classe química: Anilida (ou fenilamida); fungicida do tipo acilaminoácido.

Histórico de desenvolvimento: metalaxil foi desenvolvido pela empresa suíça Ciba-Geigy (atual Syngenta) na década de 1970, como parte de uma busca por fungicidas sistêmicos eficazes contra oomicetos. A primeira síntese foi divulgada em patentes registradas pela Ciba-Geigy, envolvendo a alquilação de 2,6-xilidina com brometo de metil 2-bromopropionato, seguida de reação com o cloreto de ácido metoxiacético, resultando na forma racêmica. Lançado em 1977 sob nomes comerciais como Ridomil e Apron. Problemas com resistência surgiram já em 1980, foram relatados casos em pepino e míldio tardio, levando ao desenvolvimento da forma enantiomericamente pura (metalaxyl-M ou mefenoxam) para maior eficiência.

Modo de ação: metalaxil é um fungicida sistêmico do Grupo 4 (FRAC), pertencente à classe das fenilamidas. Ele atua inibindo a síntese de RNA nos fungos, especificamente bloqueando a RNA polimerase I, o que suprime a formação de esporângios, o crescimento micelial e o estabelecimento de novas infecções. Possui ação protetora (preventiva) e curativa (contra infecções iniciais), sendo absorvido rapidamente pelas plantas e translocado via xilema.

Números de patentes: GB 1500581 (Ciba-Geigy AG, 1975), CA 2999287, CA 2686471, CA 2939044 e outras.