Sedaxane

Sedaxane é uma molécula fungicida de amplo espectro, desenvolvida especificamente para uso como tratamento de sementes em agricultura. Ele protege culturas contra doenças fúngicas transmitidas por sementes e solo, atuando em uma variedade de patógenos, como Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos. É aplicado em culturas como cereais, soja, canola e outros.

Nome comum (ISO): Sedaxane

Sinônimos: 524464, SYN524464, SYN524464 (códigos de desenvolvimento); Vibrance (marca comercial do ingrediente ativo).

Fórmula bruta: C18H19F2N3O

Número CAS: 874967-67-6

Classe química: pertence à classe dos fungicidas pirazol carboxamidas (pyrazole carboxamides), subclassificada como carboxamidas pirazólicas. É um fungicida anilida e pirazolcarboximida, atuando como inibidor da succinato desidrogenase (SDHI, grupo FRAC 7). É uma mistura racêmica de dois diastereoisômeros (cis e trans, com predominância do trans >85%).

Histórico de desenvolvimento: sedaxane foi desenvolvido pela Syngenta Crop Protection AG (Suíça) como um fungicida para tratamento de sementes, com foco em proteção de longa duração contra patógenos de solo e sementes. A Syngenta iniciou pesquisas em inibidores da succinato desidrogenase (SDHIs) em 1998, intensificando o esforço por volta de 2000/2001, inspirada em leads de empresas como Monsanto (anilinas o-cicloalquil) e BASF (bis-fenil). Uma análise de patentes identificou lacunas em anilinas o-substituídas com ciclopropil ou ciclobutil, levando à otimização de compostos com logP baixo (2,0–3,5) e solubilidade em água elevada (≥10 ppm), ideais para aplicação em sementes. O sedaxane emergiu como lead devido à sua atividade de amplo espectro, incluindo contra Ustilago nuda, e simplicidade sintética. Sua síntese envolve rotas multi-etapas para o intermediário o-bisciclopropilanilina e o ácido pirazol carboxílico 3-difluorometil-1-metil-4-pirazol, com inovações como a reação amido-Claisen e aminações catalisadas por Pd ou Cu.

Modo de ação: atua como inibidor da succinato desidrogenase (SDHI), bloqueando o complexo II da cadeia respiratória mitocondrial nos fungos. Isso interrompe a produção de ATP, levando à morte celular do patógeno. É sistêmico e de absorção interna, com ação protetora de longa duração (até 6-8 semanas), eficaz contra Fusarium, Rhizoctonia, Pyrenophora e Ustilago. Não apresenta fitotoxicidade significativa e pode ter efeitos biostimulantes, como aumento de nódulos radiculares em leguminosas.