Haloxifope-P metílico (Haloxyfop-P-methyl)

Haloxifope-P metílico (haloxyfop-P-methyl) é um herbicida seletivo amplamente utilizado no contexto agrícola brasileiro, especialmente em culturas como soja, algodão e feijão, para o controle de plantas daninhas gramíneas.

Nome comum: haloxyfop-P-methyl. É o isômero R (ativo) do haloxyfop

Número CAS: 72619-32-0 (especificamente para o isômero P-methyl)

Fórmula química bruta: C16H13ClF3NO4

Classe química: pertence ao grupo dos ariloxifenoxipropionatos (conhecidos como “fops” ou AOPP – aryloxyphenoxypropionates), classificados como inibidores da acetil-CoA carboxilase (ACCase, Grupo A / HRAC 1).

Principais nomes de produtos comerciais no Brasil: Missil, Haloxyfop 1247 EC UPL e outros.

Histórico de desenvolvimento: desenvolvido originalmente pela Dow AgroSciences (atual Corteva) como mistura racêmica (haloxyfop-methyl). A versão enantiopura (isômero R/P, haloxyfop-P-methyl) foi introduzida comercialmente por volta de 1993, substituindo a forma racêmica por ser mais eficiente e requerer doses menores. O isômero R é o único responsável pela atividade herbicida.

Mecanismo de ação: absorvido pelas folhas e raízes, o éster metílico é rapidamente hidrolisado para o ácido haloxyfop-P (forma ativa). Este inibe competitivamente a enzima acetil-CoA carboxilase (ACCase) nas gramíneas, bloqueando a biossíntese de ácidos graxos e lipídios essenciais. Isso interrompe o crescimento nos meristemas, levando à morte da planta daninha. Seletivo para dicotiledôneas (não afeta a ACCase dessas plantas).

Espectro de controle: controle pós-emergência de gramíneas anuais e perenes (ex.: capim-amargoso, braquiária, milheto, capim-colchão, aveia selvagem). Ineficaz contra plantas de folhas largas (dicotiledôneas) e ciperáceas (tiriricas). Excelente em culturas como soja, algodão, canola, amendoim e eucalipto.

Compatibilidades e interações: compatível com a maioria dos inseticidas (ex.: misturas tanque com organofosforados ou piretroides geralmente não apresentam incompatibilidade física). Pode haver antagonismo quando misturado com auxinas sintéticas (2,4-D, dicamba) no controle de algumas gramíneas resistentes ao glifosato, reduzindo a translocação do haloxyfop. Recomenda-se testar misturas tanque ou usar adjuvantes quando necessário. Não é recomendada mistura com herbicidas de amplo espectro sem validação local.

Posicionamento agronômico: herbicida sistêmico de aplicação em pós-emergência (ideal de 2-4 folhas até início de perfilhamento das gramíneas). Dose típica: 50-120 g i.a./ha, dependendo da formulação e da infestação. Altamente seletivo para soja e algodão no Brasil. Evitar aplicação em gramíneas já em estádio avançado ou sob estresse. Uso comum em rotação com outros inibidores de ACCase (ex.: clethodim) ou glifosato para manejo de resistência.

Outras informações científicas:

O haloxifop-metil é um herbicida quiral que foi inicialmente introduzido como racemato e posteriormente substituído por “haloxifop-P-metil”, composto principalmente pelo enantiômero R, responsável pela atividade herbicida. Estudamos a clivagem do éster do haloxifop-metil e a subsequente degradação e inversão quiral dos enantiômeros ácidos em três solos diferentes, utilizando cromatografia gasosa-espectrometria de massa enantioseletiva. Nossos resultados confirmam a rápida hidrólise do éster do haloxifop-metil, com meias-vidas de algumas horas, e indicam que a hidrólise é fracamente enantioseletiva. A degradação subsequente do haloxifop foi mais lenta, com meias-vidas de vários dias. Nos três solos, o S-haloxifop foi rapidamente convertido em R-haloxifop. Em solo estéril, não foram observadas degradação nem inversão, indicando que ambos os processos são mediados biologicamente. Em solos onde 50% da água foi substituída por óxido de deutério, observou-se uma troca H–D significativa no haloxifop, indicando um mecanismo de reação que envolve a abstração do próton no centro quiral da molécula. - DOI 10.1021/jf505241t -

Investigou-se a resposta de acessos de capim-pé-de-galinha do Mato Grosso, Brasil, ao glifosato, cletodim e haloxifop. [...] Todos os seis acessos investigados no estudo de dose-resposta apresentaram valores de DE50 superiores aos das plantas suscetíveis para controle e redução de biomassa. O haloxifop-metil apresentou os maiores índices de resistência, seguido pelo cletodim e pelo glifosato. Os dois acessos investigados no estudo de dose-resposta da geração F1 apresentaram resistência cruzada ao cletodim e ao haloxifop-metil e demonstraram resistência de baixo nível ao glifosato. - DOI 10.51694/AdvWeedSci/2022;40:00001 -