Florilpicoxamida (Florylpicoxamid)

Nome comum: florilpicoxamida (florylpicoxamid)

Sinônimos: XDE-659, XR-659 (Nomes de código em testes); Adavelt (marca comercial do princípio ativo); Zetigo (marca de produto comercial)

Ação biológica: fungicida

Família química: picolinamidas (picolinamides)

Nome químico (IUPAC): (2S)-1,1-bis(4-fluorofenil)propan-2-il N-{[3-(acetiloxi)-4-metoxipiridin-2-il]carbonil}-L-alaninato

Nome químico (CAS): L-Alanina, N-[[3-(acetiloxi)-4-metoxi-2 piridinil]carbonil]-, (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletil éster

Número CAS: 1961312-55-9

Modo de ação: inibidor da respiração em MET III (complexo citoplasmático bc1) - QiI

Grupo de resistência: C4 #21

Translocação em plantas: contato e mobilidade vegetal (translaminar e acropetal)

Constante de dissociação: não se dissocia em valores de pH ambientalmente significativos

Solubilidade em água: 3,1 mg/L a pH 7

Coeficiente de partição: (log10 POW) 4,2 a pH 7

Fórmula empírica: C27H26F2N2O6

Peso molecular: 512,509 g/mol

Densidade relativa: 1,28 a 20°C

Ponto de fusão: 91,0 a 95,5°C

Ponto de ebulição: decompõe-se antes da ebulição

Inflamabilidade: não altamente inflamável

Propriedades explosivas: não explosiva

Pressão de vapor:

< 5 x 10-6 Pa (3,5 x 10-8 mm Hg) a 20°C

< 9 x 10-6 Pa (6,8 x 10-8 mm Hg) a 25°C

Odor: nenhum perceptível

Aparência: sólido castanho claro (pó grosso) a 20°C

Breve histórico sobre a florilpicoxamida

Cientistas da Corteva Agriscience descobriam a florilpicoxamida, segundo fungicida da classe dos inibidores de quinona interna (QiI) desenvolvido a partir da molécula natural UK-2A. A nova substância demonstrou alto desempenho no controle de Zymoseptoria tritici.

Conforme a literatura, a florilpicoxamida surgiu após desestruturação sintética do anel macrocíclico do UK-2A. Essa abordagem permitiu identificar elementos estruturais fundamentais para a atividade antifúngica. A partir dessas informações, pesquisadores simplificaram a cadeia amínica, reduzindo o número de estereocentros e custos de produção.

No desenvolvimento, compostos intermediários apresentaram controle parcial da septoriose, o que orientou a otimização estrutural. A versão final manteve apenas dois estereocentros obtidos de fontes naturais, como etil L-lactato e Boc-L-alanina. Uma simples acetilação resultou em florilpicoxamida, com eficácia equivalente ao padrão interno.

Em ensaios em casa de vegetação e campo, o novo fungicida demonstrou amplo espectro contra patógenos ascomicetos, incluindo Alternaria solani (tomate), Cercospora beticola (beterraba) e Pyricularia oryzae (arroz).

Assim como a fenpicoxamida, florilpicoxamida atua no sítio Qi do complexo citocromo bc1. Em planta, converte-se em sua forma ativa, que ocupa o mesmo espaço de ligação que UK-2A.

Outras informações científicas

Ensaios de inibição do crescimento fúngico in vitro e avaliações da atividade biológica em casa de vegetação in planta demonstraram que o florilpicoxamida foi ativo contra 21 fungos fitopatogênicos diferentes dos filos Ascomycota e Basidiomycota. Dentre os patógenos avaliados, o florilpicoxamida foi mais potente contra Zymoseptoria tritici, o organismo causador da mancha foliar do trigo, proporcionando 80% de inibição do crescimento in vitro a 0,0046 mg/L e 80% de controle da doença in planta a 0,03 mg/L quando aplicado como tratamento preventivo. Estudos analíticos e testes in planta demonstraram que o florilpicoxamida se distribuiu rapidamente pelas plantas e apresentou boa sistemicidade e atividade translaminar tanto em monocotiledôneas quanto em dicotiledôneas. Não foi observada resistência cruzada entre o florilpicoxamida e fungicidas estrobilurínicos ou azólicos. - DOI 10.1002/ps.6483 -

Produtos naturais têm sido rotineiramente utilizados como fontes e inspiração para novos ingredientes ativos de proteção de cultivos. O produto natural UK-2A possui potente atividade antifúngica, mas carece de atributos essenciais para a aplicação em campo. A conversão pós-fermentação do UK-2A em fenpicoxamida resultou em um ingrediente ativo com um novo sítio de ação para patógenos de cereais e banana. [...] A florilpicoxamida é um ingrediente ativo não macrocíclico que possui dois estereocentros a menos que a fenpicoxamida, controla um amplo espectro de doenças fúngicas em baixas taxas de uso e apresenta uma rota de síntese concisa e escalável, alinhada aos princípios da química verde. - DOI 10.1016/j.bmc.2021.116455 -