Bifentrina (Bifenthrin)

Bifentrina (Bifenthrin) é um inseticida piretroide de amplo espectro, amplamente utilizado na agricultura para o controle de pragas foliares, como coleópteros, dípteros, heterópteros, homópteros, lepidópteros e ortópteros, em culturas como algodão, milho, soja e frutas. Atua principalmente por contato e ingestão, com boa persistência residual no ambiente, o que a torna eficaz contra infestações de insetos e ácaros. A

Nome comum (ISO): Bifenthrin

Sinônimos: FMC 54800 (código de desenvolvimento); Talstar (marca de produto comercial)

Fórmula bruta: C23H22ClF3O2

Número CAS: 82657-04-3

Classe química: piretroide tipo I (não ciano), classificado como éster piretroide inseticida e acaricida. Pertence à família dos piretroides sintéticos, derivados dos piretrinas naturais, mas com maior estabilidade e persistência.

Ano de lançamento: introduzida comercialmente por volta de 1984.

Histórico de desenvolvimento: a bifentrina foi descoberta e desenvolvida pela FMC Corporation. O desenvolvimento ocorreu na década de 1970, como parte de esforços para criar inseticidas mais estáveis e eficazes que os piretrinas naturais, que se degradam rapidamente à luz. A síntese envolve um processo multi-etapa sem solventes, misturando álcool benzílico 2-metil-3-fenil com catalisador, aquecendo até fundir, adicionando haleto de metila de ciclopropano 3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-dimetil gota a gota sob pressão negativa, e finalizando com lavagem e separação. Foi introduzida inicialmente em 1983 como inseticida de amplo espectro, ganhando popularidade por sua baixa solubilidade em água e volatilidade moderada, o que reduz a lixiviação no solo. A FMC continuou aprimorando formulações, como em 2020 com versões de maior eficácia e menor impacto ambiental.

Modo de ação: a bifentrina é um modulador de canais de sódio no sistema nervoso central dos insetos, atuando por contato ou ingestão com efeito residual. Ela se liga aos canais de sódio nas membranas nervosas, prolongando sua abertura e causando hiperexcitação, paralisia e morte do inseto. Como piretroide tipo I, mantém os canais abertos por um período mais curto que os tipo II, resultando em sintomas como tremores e convulsões. É seletiva para invertebrados, com baixa toxicidade para mamíferos devido à metabolização rápida no fígado.

Números de patentes: US 4.238.505 e outras