Tetrachlorantraniliprole

O tetrachlorantraniliprole é um inseticida da classe das diamidas antranílicas, desenvolvido para o controle de pragas lepidópteras em culturas agrícolas como arroz, milho, beterraba açucareira e vegetais.

Nome comum (ISO): tetrachlorantraniliprole

Sinônimos: SYP-9080 (código de desenvolvimento da Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.); TCAP (abreviação comum em literatura científica)

Fórmula bruta: C17H10BrCl5N5O2

Número CAS: 939013-58-8

Classe química: pertence à classe das diamidas antranílicas (subclasse das diamidas inseticidas), especificamente moduladores do receptor de rianodina (grupo 28 na classificação do IRAC - Insecticide Resistance Action Committee). É um derivado de ácido antranílico com estrutura de pirazol-carboxamida, similar ao clorantraniliprole, mas com substituições cloradas adicionais para maior potência.

Histórico de desenvolvimento: o tetrachlorantraniliprole foi desenvolvido pelo Shenyang Research Institute of Chemical Industry (parte da Sinochem Corporation), na China, como o primeiro inseticida diamida com propriedade intelectual independente no país. Baseado no clorantraniliprole (lançado pela DuPont em 2008) como composto líder, o desenvolvimento envolveu modificações estruturais nos anéis de benzeno e pirazol para melhorar a atividade inseticida.

Em 2008, a introdução do radical 3,5-dicloropiridina no anel pirazol resultou em alta atividade inseticida, levando à síntese final do composto (código SYP-9080).

Modo de ação: o tetrachlorantraniliprole atua como modulador do receptor de rianodina (RyR) nos músculos dos insetos, especificamente lepidópteros. Ao se ligar ao RyR, ele ativa canais de cálcio no retículo sarcoplasmático e endoplasmático, causando liberação excessiva e descontrolada de íons cálcio intracelulares. Isso leva a contrações musculares contínuas, paralisia, interrupção da alimentação e, eventualmente, morte por falha muscular.

Características: tem ação de contato, estomacal e condutividade sistêmica limitada (não sistêmica em folhas de amoreira ou raízes). É seletivo para insetos lepidópteros (ex.: traça-das-crucíferas, lagarta-do-cartucho), com >500 vezes mais afinidade por receptores de insetos do que de mamíferos.

Espectro: eficaz contra famílias como Noctuidae, Pyralidae, Tortricidae e Plutellidae, afetando larvas e pupas (reduz peso corporal e prolonga desenvolvimento).

Número da patente: CN106665589A (2016)

Artigo científico sobre o tetrachlorantraniliprole recebeu o seguinte resumo:

Dado o desenvolvimento da resistência dos insetos e a deterioração do ambiente ecológico, a descoberta de inseticidas com um novo modo de ação provou ser uma ferramenta importante para o manejo abrangente de pragas. Aqui, novas diamidas antranílicas contendo o grupo 3,5-dicloropiridilpirazol foram projetadas e sintetizadas. Sua potência inseticida foi avaliada contra a lagarta-do-cartucho da beterraba (Spodoptera exigua). Além disso, a relação estrutura-atividade desses novos compostos também foi discutida. Dentre eles, o composto 15g exibiu potencial atividade inseticida. Devido à excelente eficácia contra uma série de lepidópteros e baixa toxicidade para mamíferos, o composto 15g, ou seja, tetraclorantraniliprole, foi desenvolvido e lançado no mercado como inseticida. (doi.org/10.1016/j.aac.2023.10.001)