Protioconazol (Prothioconazole)

Protioconazol (Prothioconazole) é um fungicida sistêmico de amplo espectro usado na agricultura para o controle de doenças em culturas como cereais, algodão, amendoim, cana-de-açúcar. Atua principalmente contra Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.

Nome comum (ISO): Prothioconazole.

Sinônimos: JAU 6476 (código de desenvolvimento); Fox e Fox Xpro (produtos comerciais)

Fórmula química bruta: C14H15Cl2N3OS

Número CAS: 178928-70-6

Classe química: triazolintiona (um subtipo de triazóis, fungicidas inibidores da biossíntese de esteróis).

Histórico de desenvolvimento: o protioconazol foi desenvolvido pela Bayer Crop Science como parte de esforços para criar fungicidas de nova classe com maior eficácia contra patógenos resistentes. Sua síntese envolve um processo químico de seis etapas, iniciando com uma reação de cloração e ciclização para formar um intermediário chave, seguida de condensação de Claisen, epoxidação, reação com hidrazina, formação do precursor triazol-tiona e oxidação final. Introduzido no mercado em 2004, rapidamente ganhou popularidade devido ao seu espectro amplo de atividade e baixa toxicidade ambiental em comparação com fungicidas mais antigos.

Modo de ação: protioconazol é um inibidor da biossíntese de esteróis (SBI, pelo FRAC - Grupo 3), atuando especificamente como inibidor de desmetilação (DMI). Ele inibe a enzima CYP51 (lanosterol 14α-desmetilase), essencial para a desmetilação no C14 do lanosterol ou 24-metilenodihidropimarina, interrompendo a síntese de ergosterol, um componente vital da membrana celular dos fungos. Isso leva à acumulação de precursores tóxicos, enfraquecimento da parede celular e morte do fungo. Possui ação sistêmica, com absorção rápida pelas raízes e folhas, e efeitos protetores, curativos e erradicantes de longa duração (até 4-6 semanas).

Números de patentes: US5789430A, EP3624589A1, CA2833054, CA2921271 e outras.