Fluoxapiprolina (fluoxapiprolin)

Fluoxapiprolina (fluoxapiprolin) é uma molécula fungicida desenvolvida para uso em agricultura, com foco no controle de doenças causadas por oomicetos, como míldio, requeima e podridão por Phytophthora. Ela representa uma inovação no manejo de pragas foliares e radiculares em culturas como vegetais, uvas, frutas e hortaliças, oferecendo uma alternativa a fungicidas mais antigos e ajudando a mitigar a resistência a outros produtos.

Nome comum (ISO): fluoxapiprolin

Sinônimos: BCS-CS55621 (código de desenvolvimento)

Fórmula bruta: C25H24ClF4N5O5S2

Número CAS: 1360819-11-9

Classe química: fluoxapiprolina pertence à classe dos fungicidas piperidinil-tiazol-il-isoxazolinas, classificados como inibidores da proteína de ligação ao oxisterol (OSBPI, Oxysterol Binding Protein Inhibitor). Pertence ao Grupo 49 do FRAC (Fungicide Resistance Action Committee). É um composto organofluorado que contém anéis de tiazol, pirazol e isoxazolina, com propriedades de carboxamida terciária.

Histórico de desenvolvimento: a fluoxapiprolina foi descoberta e desenvolvida pela Bayer Crop Science em 2012, como parte de um programa de pesquisa para criar fungicidas com novo modo de ação contra oomicetos. Ela é estruturalmente semelhante ao oxatiapiprolin (desenvolvido pela DuPont em 2007), mas com modificações que melhoram a estabilidade e a eficácia contra patógenos como Phytophthora spp. e Pythium spp. O desenvolvimento envolveu testes de atividade inibitória, com foco em baixa dosagem e persistência residual. O nome ISO foi concedido em 2018, e os primeiros registros ocorreram em 2022 na Austrália (APVMA). Em 2025, expandiu-se para EUA, Canadá e América Latina, com formulações como suspensão concentrada (SC) a 20 g/L. Estudos de toxicidade confirmaram baixa genotoxicidade, sem efeitos reprodutivos ou de desenvolvimento em doses repetidas.

Modo de ação: a fluoxapiprolina atua como inibidor da proteína de ligação ao oxisterol (OSBPI), interrompendo a homeostase de esteróis nas membranas celulares de oomicetos, o que leva à inibição do crescimento micelial e da esporulação. Pertence ao FRAC 49 e é altamente seletiva para fungos patogênicos vegetais, sem afetar significativamente plantas ou mamíferos. É eficaz contra estágios zoosporangiais e miceliais, proporcionando proteção preventiva e curativa de longa duração (até 28 dias) em baixas doses (ex.: 20-50 g/ha).

Números das patentes: WO 2012/025557 (Bayer Crop Science, depositada em 2011); EP 3701796 A1; WO 2015/181097; US 11,939,313 e outras.

Produto comercial: Xivana Smart