Beflubutamid-M

Beflubutamid-M é uma molécula enantiomericamente pura utilizada como herbicida seletivo no setor agrícola. Principalmente para o controle de plantas daninhas de folha larga em culturas como cereais. Trata-se da forma (S)-enantiômero do herbicida beflubutamid, que é mais ativa do que a mistura racêmica original, permitindo maior eficiência com doses potencialmente menores e menor impacto ambiental.

Nome comum (ISO): Beflubutamid-M

Sinônimos: F4050 (código de desenvolvimento)

Fórmula bruta: C18H17F4NO2

Número CAS: 113614-09-8

Classe química: beflubutamid-M pertence à classe química dos fenóxidos de butanamida (ou amidases fenoxílicas), subclassificada como herbicida fenil éter. No contexto de classificação de herbicidas, é um inibidor da biossíntese de carotenoides (grupo F1 segundo o HRAC). Atuando especificamente como inibidor da desaturase de fitoeno (PDS). É um composto amida monocarboxílico, éter aromático, com elementos fluorados, o que contribui para sua seletividade e estabilidade.

Histórico de desenvolvimento: o beflubutamid-M deriva do herbicida beflubutamid (mistura racêmica), desenvolvido originalmente pela UBE Industries (Japão) na década de 1980, com patente inicial em 1990. O composto racêmico foi introduzido comercialmente na Europa em 2007-2008 (aprovado pela UE em dezembro de 2007) e utilizado em formulações como HerbaFlex para controle de dicotiledôneas em cereais. A química de base (inibidores de PDS) é conhecida há cerca de 20-30 anos, mas o enantiômero puro (S) foi isolado e desenvolvido pela Cheminova (comprada pela FMC) a partir de 2012, com foco em maior potência herbicida e redução de resíduos. Estudos de separação enantiomérica (usando HPLC quiral) foram publicados em 2012, e o anúncio oficial ocorreu em 2018 como uma "nova molécula de química antiga", visando culturas de alto valor como trigo. Não há relatos de resistência em populações de plantas daninhas até o momento, devido ao seu modo de ação específico.

Modo de ação: beflubutamid-M é um herbicida de contato e translocado (movimenta-se via xilema nas plantas), atuando como inibidor da biossíntese de carotenoides. Especificamente, bloqueia a enzima fitoeno desaturase (PDS), essencial para a formação de carotenoides que protegem a clorofila da fotodegradação. Isso resulta em branqueamento (clorose) das folhas novas, necrose e morte das plantas daninhas sensíveis em 7-14 dias após aplicação. É seletivo para gramíneas cultivadas, pois as monocotiledôneas (como cereais) metabolizam o composto mais rapidamente. A forma (S) é até 10 vezes mais ativa que a racêmica, permitindo doses menores (tipicamente 50-100 g/ha).

Números das patentes: US 4,929,273 (Ube Industries, Ltd., 1990); WO 2018/119338 A1 (FMC Corporation, 2017); WO 2021/161100 A1 (Cheminova A/S, 2021); WO 2021/161101 A1 (Cheminova A/S, 2021); US 20200093136 (FMC Corporation, 2020)