S-metolacloro

29.05.2025 | 08:08 (UTC -3)

O herbicida S-metolacloro consiste em ferramenta de grande relevância para sistemas produtivos sustentáveis, especialmente em culturas como milho, soja, algodão e cana-de-açúcar.

Nome comum (ISO): S-metolacloro (S-metolachlor)

Nome químico oficial (IUPAC): (2S)-2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(1S)-1-metoxipropan-2-il]acetamida

Fórmula química bruta: C₁₅H₂₂ClNO₂

Número CAS: 87392-12-9

Peso molecular: 283,79 g/mol

Classe química: cloroacetamida

Estrutura molecular e propriedades: S-metolacloro apresenta fórmula molecular C₁₅H₂₂ClNO₂ com peso molecular de 283,79, sendo o enantiômero biologicamente ativo do metolacloro racêmico. A molécula possui quiralidade, com o S-metolacloro comercial sendo uma mistura dos enantiômeros S- e R- numa proporção aproximada de 88:12.

Histórico: a literatura indica que o metolacloro original, a mistura racêmica da qual o S-metolacloro foi posteriormente derivado, teve sua origem na Ciba-Geigy (posteriormente Syngenta). Este herbicida foi inicialmente introduzido no mercado norte-americano e registrado em 1976. Continha, em sua formulação original, uma mistura 1:1 de todos os quatro estereoisômeros. A molécula de S-metolacloro foi descoberta por técnicos da empresa em 1982. Um dos principais impulsionadores para seu desenvolvimento foi a atividade herbicida significativamente maior do par de isômeros S, aproximadamente seis vezes mais ativo contra ervas daninhas do que o par de isômeros R. Essa potência aprimorada traduz-se em benefícios práticos: o S-metolacloro pode alcançar o mesmo nível de controle de ervas daninhas com uma taxa de aplicação menor em comparação com o metolacloro racêmico.

Modo de ação

Mecanismo bioquímico: S-metolacloro atua inibindo a formação de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA), sendo ativo no solo e bloqueando o crescimento de raízes e brotos das plântulas. O herbicida interfere especificamente na biossíntese de ácidos graxos com 20 ou mais átomos de carbono, essenciais para a formação de cutícula e membranas celulares.

Alvo bioquímico: seu alvo primário são as enzimas elongases responsáveis pela síntese de VLCFA, particularmente aquelas envolvidas na condensação de acetil-CoA com ácidos graxos de cadeia longa. Os herbicidas inibem várias elongases diferentes, cada uma com funções enzimáticas específicas.

Classificação HRAC:

Grupo HRAC: 15 (Inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia muito longa - VLCFA)

Local de ação: inibição da elongação de ácidos graxos

Sintomas e tempo de ação

O herbicida é seletivo e absorvido através de raízes e brotos. Os sintomas característicos incluem:

Inibição do crescimento radicular e do coleóptilo

Falha na emergência das plântulas

Redução na deposição de ceras cuticulares

Deformações em folhas emergentes (quando há emergência parcial)

O tempo para manifestação dos sintomas varia de 7 a 21 dias após a aplicação, dependendo das condições ambientais e sensibilidade da espécie.

Espécies efetivamente controladas

O metolacloro proporciona controle pré-emergente de muitas gramíneas anuais e diversas plantas daninhas de folhas largas de sementes pequenas.

Gramíneas:

Digitaria spp. (capim-colchão)

Eleusine indica (capim-pé-de-galinha)

Brachiaria plantaginea (capim-marmelada)

Panicum maximum (capim-colonião)

Cenchrus echinatus (capim-carrapicho)

Folhas largas:

Amaranthus spp. (caruru) - populações suscetíveis

Portulaca oleracea (beldroega)

Galinsoga parviflora (picão-branco)

Espécies parcialmente controladas

Ipomoea spp. (corda-de-viola) - controle variável

Euphorbia heterophylla (amendoim-bravo) - supressão

Sida spp. (guanxuma) - controle parcial

Plantas tolerantes ou resistentes

Seu controle de plantas daninhas perenes é limitado ao tiririca (Cyperus rotundus). Espécies naturalmente tolerantes incluem:

Commelina spp. (trapoeraba)

Richardia brasiliensis (poaia-branca)

Espécies perenes com sistema radicular profundo

Recomendações técnicas de aplicação

Dosagens recomendadas:

Dose padrão: 1,0 a 1,5 L/ha (produto comercial)

Solos arenosos: 1,0 a 1,2 L/ha

Solos argilosos: 1,2 a 1,5 L/ha

Situações de alta pressão: até 2,0 L/ha

Momento de aplicação:

Modalidade principal: pré-emergência das plantas daninhas

Timing ótimo: imediatamente após o plantio ou semeadura

Janela de aplicação: até 3 dias após a semeadura da cultura

Condições climáticas ideais:

Temperatura: 15°C a 30°C

Umidade do solo: solo com umidade adequada (capacidade de campo)

Precipitação: 10-20 mm nas 7-10 dias seguintes à aplicação

Vento: máximo 10 km/h durante a aplicação

Misturas de produtos

Realizar sempre teste de compatibilidade física antes da aplicação. O S-metolacloro é geralmente compatível com a maioria dos herbicidas pré-emergentes utilizados em culturas de milho e soja.

Herbicidas pré-emergentes:

Atrazina (controle ampliado de folhas largas)

Glifosato (dessecação + residual)

Diclosulam (ampliação do espectro)

Flumioxazina (controle de folhas largas)

Herbicidas pós-emergentes:

2,4-D (aplicações sequenciais)

Nicosulfuron (aplicações em milho)

Misturas a evitar:

Herbicidas altamente alcalinos (pH > 8,0)

Produtos à base de cobre em altas concentrações

Formulações oleosas incompatíveis

Resistência e manejo de resistência

Até agosto de 2023, 13 espécies de plantas daninhas foram documentadas como resistentes aos inibidores de VLCFA, incluindo 11 monocotiledôneas e duas dicotiledôneas (Amaranthus palmeri e Amaranthus tuberculatus). A resistência tem sido relatada principalmente em:

Amaranthus tuberculatus (caruru-gigante)

Amaranthus palmeri (caruru-de-palmer)

Algumas espécies de Echinochloa

Há várias estratégias de manejo da resistência capazes de minimizar riscos.

Rotação de mecanismos de ação:

Alternar com Grupo 2 (inibidores da ALS)

Utilizar Grupo 5 (inibidores do fotossistema II)

Integrar Grupo 4 (auxinas sintéticas)

Práticas culturais:

Rotação de culturas

Manejo integrado com práticas mecânicas

Uso de culturas de cobertura

Monitoramento:

Avaliação regular da eficácia

Identificação precoce de falhas de controle

Análises de resistência em populações suspeitas

Fatores que afetam a eficácia

Condições climáticas:

Seca: reduz significativamente a eficácia

Excesso de chuva: pode causar lixiviação em solos arenosos

Temperatura: temperaturas baixas (<10°C) reduzem a atividade

Condições edáficas:

pH do solo: ótimo entre 6,0 e 7,5

Matéria orgânica: altos teores podem reduzir disponibilidade

Textura: melhor performance em solos de textura média

Dentre as vantagens do S-metolacloro, pode-se citar: excelente seletividade para culturas principais; longo período residual (60-90 dias); estabilidade em diferentes condições de pH; amplo espectro de controle de gramíneas.

Por outro lado, há limitações: dependência de umidade para ativação; controle limitado de plantas daninhas perenes; necessidade de chuva pós-aplicação; potencial de fitotoxicidade em condições de estresse.