Metomil (methomyl)

O pesticida Metomil, conhecido no contexto agrícola como um inseticida carbamato de amplo espectro, tem como nome comum metomil ou methomyl em inglês. Seu número CAS é 16752-77-5 e sua fórmula química bruta é C5H10N2O2S. Ele pertence à classe química dos carbamatos de oxima, enquadrando-se no Grupo 1A da classificação IRAC por atuar como inibidor da acetilcolinesterase.

Principais nomes de produtos comerciais no Brasil: Lannate, BrilhanteBR, Metomil 215 SL e outros.

Histórico de desenvolvimento: o metomil foi desenvolvido pela empresa americana DuPont (atual Corteva) e introduzido comercialmente em 1966 como inseticida de amplo espectro, sendo um dos primeiros carbamatos de oxima lançados no mercado. Desde então, tornou-se um dos carbamatos mais utilizados mundialmente, embora atualmente enfrente restrições regulatórias em vários países devido à sua alta toxicidade aguda e riscos ambientais. Seu mecanismo de ação consiste na inibição da enzima acetilcolinesterase no sistema nervoso dos insetos, o que provoca acúmulo de acetilcolina nas sinapses, resultando em hiperestimulação nervosa, paralisia, convulsões e morte rápida, com ação por contato, ingestão e leve atividade sistêmica na planta.

Espectro de controle: o metomil é eficaz contra uma ampla gama de pragas mastigadoras e sugadoras, incluindo lepidópteros como lagarta-do-cartucho, lagarta-rosca, lagarta-do-algodoeiro e falsa-medideira, além de pulgões, tripes, cigarrinhas, besouros e, em doses específicas, alguns ácaros e nematoides. Ele é aplicado em culturas como algodão, soja, milho, tomate, batata, hortaliças, frutas e ornamentais, oferecendo controle rápido de ovos, larvas e adultos. Em termos de compatibilidades e interações, o metomil exige sempre a realização do teste de jarro antes da mistura em tanque, uma vez que é incompatível com produtos de pH fortemente alcalino, nos quais degrada rapidamente por hidrólise. Pode ser combinado com alguns fungicidas, inseticidas de outros grupos e adjuvantes, mas apresenta sinergismo com inibidores de oxidase como o piperonil butóxido em estudos de resistência, além de ser tóxico a inimigos naturais como predadores e parasitoides, o que reduz sua seletividade em programas de manejo integrado de pragas. Recomenda-se o uso de EPI completo e o respeito aos intervalos de reentrada devido à sua alta toxicidade aguda, classificada como categoria 2.

Posicionamento agronômico: metomil funciona como uma ferramenta de choque rápido em programas de Manejo Integrado de Pragas, especialmente em situações de alta pressão de lagartas ou tripes em soja, milho e algodão, devendo ser rotacionado com outros grupos como diamidas e spinosinas para retardar o desenvolvimento de resistência.

Compatibilidades e interações:

Compatibilidade em tanque: realizar sempre o teste de jarro (bottle test). É incompatível com produtos de pH fortemente alcalino (degrada rapidamente por hidrólise). Pode ser misturado com alguns fungicidas, inseticidas de outros grupos e adjuvantes, mas consultar bula específica.

Interações: apresenta sinergismo com alguns inibidores de oxidase. É tóxico a inimigos naturais (predadores e parasitoides), reduzindo seletividade em MIP. Não é recomendado misturar com produtos que possam causar fitotoxicidade ou precipitação.

Restrições: alta toxicidade aguda (categoria 2 – altamente tóxico). Usar EPI completo e seguir intervalos de reentrada

Números de patentes: US 3,576,834; US 4,235,872 e outras.

Outras informações:

O inseticida carbamato metomil é por vezes utilizado para o controle de lesmas em plantações de milho e soja através de aplicações foliares, mas os resultados de controle em ensaios de pesquisa e em operações comerciais têm sido variáveis. Neste estudo, bioensaios laboratoriais foram conduzidos com a lesma-escura, Arion subfuscus Müller, uma praga comum do milho e da soja na região Centro-Atlântica dos Estados Unidos, para avaliar a toxicidade residual do Lannate LV (metomil) em concentrações baixas e altas, correspondentes às doses recomendadas na bula para aplicação em campo, e se a toxicidade pode ser afetada pela umidade ambiente ou pela repelência às plantas tratadas. Sem eventos de umedecimento, os resíduos de metomil em plantas de milho causaram mortalidade de 90–100% de A. subfuscus por dois dias e de 70–90% por seis dias. Quando as plantas de milho foram brevemente borrifadas com cerca de 0,3 cm de água 6 horas após a aplicação de metomil, a mortalidade foi de 36% 12 horas após o tratamento e de 0 a 5% 24 horas após o tratamento, tanto para a dose baixa quanto para a alta. A repelência de A. subfuscus às plantas de milho tratadas com a dose alta de metomil foi marginalmente significativa (P = 0,04), enquanto a dose baixa não apresentou significância estatística. Esses resultados sugerem que a alta umidade ambiente necessária para estimular a atividade das lesmas no campo também atenua a toxicidade dos resíduos de metomil, explicando por que o controle em campo geralmente é insatisfatório, apesar da alta mortalidade observada em laboratório. - DOI 10.1016/j.cropro.2021.105709 -

Duas formas de acetilcolinesterase foram identificadas em populações de campo da lagarta-do-cartucho, Spodoptera exigua (Hübner), coletadas em plantações de algodão no Vale de San Joaquin, Califórnia. Cepas (BESS e BKRR) homogêneas para cada variante foram isoladas e suas susceptibilidades relativas ao metomil, clorpirifós e clorpirifós-oxon foram avaliadas por bioensaio de aplicação tópica. Em comparação com uma cepa suscetível de laboratório (DOW), as cepas BKRR e BESS expressaram resistência 68 vezes e sete vezes maior, respectivamente, ao carbamato metomil. Nenhuma das cepas apresentou resistência cruzada ao clorpirifós ou ao seu análogo oxigenado (clorpirifós-oxon). Em estudos bioquímicos, a enzima AChE da cepa BKRR foi aproximadamente 30 vezes e seis vezes mais insensível ao metomil e ao clorpirifós-oxon, respectivamente, em comparação com a enzima da cepa DOW. A correlação entre os estudos toxicológicos e bioquímicos fornece fortes evidências de que a insensibilidade do sítio-alvo é um importante mecanismo de resistência ao metomil. A ausência de resistência cruzada significativa ao clorpirifós sugere que a AChE insensível nessas populações de campo foi selecionada apenas pelo metomil e não pelo organofosforado. - DOI 10.1603/0022-0493-94.2.524 -

Investigamos os mecanismos que conferem resistência ao metil-paration (44 vezes) e ao metomil (8 vezes) em Tetranychus urticae da Grécia, estudando o efeito de sinergistas na resistência e as características cinéticas de várias enzimas em uma linhagem resistente (RLAB) e uma linhagem de referência suscetível (SAMB). Demonstramos que o S,S,S-tributil fosforotritioato, um sinergista que inibe esterases e glutationa S-transferases, e o butóxido de piperonila, um sinergista que inibe monooxigenases mediadas pelo citocromo P450, não afetaram o nível de resistência ao metil-paration ou ao metomil na linhagem RLAB e que as taxas de resistência a ambos os inseticidas não se alteraram significativamente na presença de qualquer um dos sinergistas. A focalização isoelétrica de alozimas de esterase em ácaros individuais não revelou diferenças na intensidade da coloração e a atividade da glutationa S-transferase não foi significativamente diferente entre as duas linhagens. A atividade de dois grupos de monooxigenases do citocromo P450 foi comparada. Não foi observada diferença significativa na atividade da 7-etoxiresorufina-O-dietilase entre as cepas, sendo que a atividade foi duas vezes maior em RLAB do que em SAMB. As características cinéticas da acetilcolinesterase, enzima alvo de organofosforados e carbamatos, revelaram que a acetilcolinesterase em RLAB foi menos sensível à inibição por paraoxon e metomil em comparação com SAMB. A concentração I(50), que induz uma redução de 50% na atividade da acetilcolinesterase, foi maior (119 vezes com paraoxon e 50 vezes com metomil) e a constante bimolecular k(i) foi menor (39 vezes com paraoxon e 47 vezes com metomil) em RLAB em comparação com SAMB. - DOI 10.1016/s0965-1748(01)00118-7 -