Metiltetraprole (Metyltetraprole)

O metiltetraprole (metyltetraprole) pertence à nova geração de fungicidas chamados inibidores da quinona externa (QoI). Ele tem fórmula química C₁₉H₁₇ClN₆O₂, massa molecular de 396,83 g/mol e baixa solubilidade em água (0,12 mg/L), indicando alta lipofilicidade (Log P de 4,16). É persistente no solo, com tempo de meia-vida (DT₅₀) de até 1000 dias em estudos laboratoriais, e tem baixo potencial de lixiviação.

O metiltetraprole surgiu com uma estrutura química desenvolvida especificamente para superar a resistência causada pela mutação G143A. Esta mutação ocorre no gene do citocromo b, proteína-alvo dos fungicidas QoIs.

A resistência aos QoIs resulta em prejuízos econômicos significativos. A mutação G143A substitui a glicina por alanina na posição 143. Essa mudança gera interferência estérica entre o grupo metil da alanina e o anel central dos QoIs convencionais. Este conflito estrutural reduz a eficácia desses fungicidas.

O desenvolvimento do metiltetraprole considerou esta limitação. A estrutura química inclui um anel central com substituição na posição 3 por um grupamento tetrazolinona. Este grupamento permite manter a eficácia contra as cepas resistentes aos QoIs tradicionais.

Testes laboratoriais mostram que o metiltetraprole age especificamente no sítio Qo do complexo III da cadeia respiratória mitocondrial. O fungicida impede a transferência de elétrons de modo semelhante aos demais QoIs. Entretanto, não sofre impacto negativo da mutação G143A. Ensaios com frações submitocondriais de Zymoseptoria tritici indicam que a ligação do metiltetraprole ao sítio Qo sofre inibição competitiva pela piraclostrobina. Isto confirma o sítio de ação específico.

Experimentos em laboratório e campo comprovam a eficiência do metiltetraprole contra fungos das classes Ascomycota, Basidiomycota e Oomycota. Entre os patógenos controlados destacam-se Zymoseptoria tritici; Pyrenophora teres; Cercospora sojina; e Corynespora cassiicola. O fungicida bloqueia a respiração celular no sítio Qo, causando a morte dos patógenos.

A absorção do metiltetraprole ocorre rapidamente na camada epicuticular das folhas. Apresenta mobilidade limitada no xilema, proporcionando proteção prolongada nos pontos tratados.

Em testes de campo, metiltetraprole mantém a eficácia contra cepas resistentes aos QoIs convencionais. Destaca-se especialmente em áreas com alta incidência da mutação G143A. Por isso, torna-se uma ferramenta útil em programas de manejo integrado. Contribui para a redução da pressão seletiva sobre outros fungicidas.

Outras informações

Pesquisadores da Sumitomo Chemical demonstraram que o metyltetraprole mantém atividade antifúngica plena contra cepas de Zymoseptoria tritici (mancha foliar do trigo) e Pyrenophora teres (mancha em rede da cevada) carregando a mutação G143A — aquela que anula os fungicidas QoI comerciais existentes com fator de resistência superior a 100. Nos testes de campo, o novo composto conservou eficácia independentemente da resistência a três grandes classes de fungicidas (QoI, SDHI e DMI), enquanto os ensaios laboratoriais confirmaram que seu alvo é o complexo III da cadeia respiratória mitocondrial, sugerindo um mecanismo de ligação estruturalmente distinto dos inibidores anteriores (DOI: 10.1002/ps.5288).

Testado contra uma galeria ampla de fungos patogênicos resistentes aos QoIs, o metyltetraprole demonstrou eficácia consistente em todas as espécies avaliadas, confirmando seu potencial como ferramenta de manejo da resistência em múltiplas culturas. Estudo expandiu as avaliações para além do trigo e da cevada, incluindo patógenos relevantes em outras lavouras, e constatou que o perfil único do composto — atividade estável contra isolados resistentes à QoI, SDHI e DMI — se reproduz em diferentes contextos epidemiológicos. Os autores destacam que, para preservar a vida útil do metyltetraprole, estratégias de manejo de resistência com rotação e combinação de classes devem ser adotadas desde o início de seu uso comercial (DOI: 10.1002/ps.5697).

Pesquisadores desenvolveram e validaram um método alternativo de microplaca para monitorar a sensibilidade de Cercospora beticola — fungo da mancha foliar da beterraba sacarina — ao metyltetraprole, superando limitações do método convencional em ágar. O estudo identificou que isolados do patógeno apresentam baixa esporulação após cultivo prolongado, inviabilizando os testes padrão; o novo protocolo com meio líquido e fragmentos de micélio mostrou-se equivalente em precisão e mais versátil. O monitoramento de populações no Japão não detectou isolados resistentes ao metyltetraprole, mas os autores alertam que a vigilância contínua é essencial para uso sustentável do composto (DOI: 10.1002/ps.6133).

O metyltetraprole provou eficácia mesmo contra fungos portadores de mutações raras no citocromo b — variantes pouco estudadas que conferem resistência moderada ao azoxystrobin e que poderiam, em tese, comprometer também o novo fungicida. Avaliando isolados com haplótipos incomuns como G137R, G137S e L299F, a pesquisa constatou que os fatores de resistência do metyltetraprole variaram entre 0,7 e 2,9 — praticamente neutros — enquanto o azoxystrobin atingiu fatores de até 175,1 frente às mesmas cepas. O achado reforça a robustez do composto diante do espectro atual de diversidade genética nos patógenos de campo (DOI: 10.1007/s10327-022-01081-6).