Metaflumizona (metaflumizone)

Metaflumizona (metaflumizone) é um inseticida de amplo espectro pertencente à classe das semicarbazonas, com modo de ação distinto que o torna valioso no manejo de resistência de pragas em culturas agrícolas, especialmente no contexto brasileiro de hortaliças, batata, soja, milho, algodão e café.

Nome comum: metaflumizone

Número CAS: 139968-49-3

Fórmula química bruta: C24H16F6N4O2

Classe química: semicarbazona (grupo químico). No esquema IRAC (Insecticide Resistance Action Committee), pertence ao grupo 22B - bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem (semicarbazonas). É derivado quimicamente de inseticidas pirazolínicos mais antigos, mas com melhorias significativas na segurança para mamíferos.⁠Irac-online

Principal nome de produto comercial no Brasil: Verismo

Histórico de desenvolvimento: descoberto pela empresa japonesa Nihon Nohyaku Co., Ltd. nos anos 1990, a partir de um programa de síntese iniciado com leads de inseticidas pirazolínicos (sodium channel blocker insecticides — SCBIs) descobertos nos anos 1970 pela Philips-Duphar. A molécula foi otimizada para manter alta atividade inseticida contra pragas-chave enquanto melhorava o perfil de segurança em mamíferos em comparação com os precursores pirazolínicos. O desenvolvimento e a comercialização global para uso agrícola ocorreram em parceria com a BASF. Registros regulatórios começaram a partir de meados dos anos 2000 (ex.: registro condicional EPA por volta de 2007). É comercializado desde então como ferramenta de manejo de resistência devido ao seu modo de ação inovador na época.

Mecanismo de ação: bloqueia canais de sódio voltage-dependentes no sistema nervoso dos insetos de forma estado-dependente, ligando-se seletivamente ao estado inativado lento (slow-inactivated state). Isso interrompe a condução nervosa, causando paralisia “relaxada” (sem contrações violentas). Os insetos param de se alimentar rapidamente (em poucas horas após ingestão) e morrem em 1–3 dias. A ação é predominantemente estomacal (ingestão), com componente de contato. Não requer ativação metabólica no inseto (diferente de indoxacarb em alguns casos).⁠

Espectro de controle: amplo espectro, com destaque para Lepidoptera (lagartas) e Coleoptera (besouros). Apresenta boa atividade contra populações resistentes a outros grupos químicos (piretroides, organofosforados, carbamatos, neonicotinoides e, em muitos casos, diamidas).

Compatibilidades e interações: geralmente compatível com muitos fungicidas e outros inseticidas em mistura de tanque (sempre realizar teste de jarra antes). Não apresenta antagonismos físicos ou biológicos graves documentados com parceiros comuns de mercado. Excelente opção para rotação e misturas em programas de Manejo Integrado de Pragas e Resistência (MIP/MIR), pois seu MoA (22B) apresenta baixa ou nenhuma resistência cruzada com grupos como 28 (diamidas), 3A (piretroides) ou 4A (neonicotinoides). Perfil favorável a insetos benéficos e polinizadores em doses de campo recomendadas.

Posicionamento agronômico: no Brasil, posicionado como ferramenta para controle de lagartas em hortaliças, batata e culturas extensivas (soja, milho, algodão, café). Sua ação rápida na cessação alimentar minimiza danos às plantas mesmo antes da morte do inseto. É especialmente útil em áreas com histórico de resistência múltipla e como alternativa em rotação para preservar a eficácia de diamidas e outros grupos. Perfil toxicológico favorável (baixa toxicidade aguda para mamíferos, baixo risco para aplicadores e não-alvos quando usado conforme bula). Recomenda-se uso em programas de MIP, com monitoramento de pragas e rotação de MoA. Doses típicas variam conforme cultura e praga-alvo (geralmente na faixa de 50-200 mL de produto comercial/ha, conforme bulas oficiais).

Outras informações:

A metaflumizona foi descoberta pela Nihon Nohyaku no início dos anos 1990 e pertence à nova classe dos inseticidas semicarbazona. O trabalho relata o programa de síntese que partiu de um lead pirazolínico, detalhando as relações estrutura-atividade. A atenção inicial foi focada nas pirazolinas porque elas eram conhecidas por controlar eficazmente Lepidoptera e Coleoptera, e sua estrutura sugeria um novo modo de ação. Os compostos semicarbazona foram projetados pela abertura da estrutura central do anel das pirazolinas, fornecendo excelente atividade inseticida com a estabilidade apropriada. - DOI: 10.1016/j.vetpar.2007.08.031 -

A metaflumizona é um inseticida semicarbazona derivado quimicamente dos inseticidas pirazolínicos bloqueadores de canais de sódio descobertos na Philips-Duphar no início dos anos 1970, mas com segurança para mamíferos muito melhorada. Larvas da mariposa Spodoptera eridania injetadas com metaflumizona ficaram paralisadas, concomitantemente ao bloqueio de toda a atividade nervosa. Estudos em canais de sódio nativos e em canais Para/TipE expressos em oócitos de Xenopus confirmaram que a metaflumizona bloqueia os canais de sódio ligando-se seletivamente ao estado inativado lento, característico dos SCBIs. - DOI: 10.1016/j.vetpar.2007.08.032 -

Os inseticidas pirazolínicos, inventados pela Philips Duphar na década de 1970, proporcionam excelente controle de lepidópteros e coleópteros e introduziram um novo modo de ação (MoA) como inseticidas bloqueadores de canais de sódio, mas não foram comercializados devido à persistência inaceitável. Esse MoA é menos explorado, com apenas dois inseticidas derivados da classe das pirazolinas comercializados com sucesso: a oxadiazina indoxacarb da FMC (desenvolvida pela DuPont) e a semicarbazona metaflumizona, desenvolvida em conjunto pela BASF e Nihon Nohyaku. Agora, cientistas utilizaram uma abordagem baseada na química para explorar a posição 5 no núcleo da pirazolina e uma abordagem computacional para a substituição bioisostérica da arilamida, resultando em duas novas subclasses de pirazolina com atividades inseticidas aprimoradas e perfis de destino ambiental mais favoráveis em comparação com o PH 60-41 (composto da Philips Duphar). O mecanismo de ação dessas novas subclasses também foi confirmado como bloqueio dos canais de sódio dependentes de voltagem. - DOI: 10.1002/ps.8478 -