Mesotriona (mesotrione)

Mesotriona (mesotrione) é um herbicida seletivo amplamente utilizado na agricultura, especialmente em culturas de milho, para o controle de plantas daninhas de folha larga.

Nome comum (ISO): Mesotrione

Sinônimos: ZA1296 (código de desenvolvimento); Callisto (produto comercial)

Fórmula bruta: C14H13NO7S

Número CAS: 104206-82-8

Classe química: herbicida triketona (ou aroilciclohexanodiona), pertencente à família dos inibidores de HPPD (4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase).

Ano de lançamento: 2001

Histórico de desenvolvimento: o desenvolvimento de mesotriona foi inspirado na substância natural leptospermone, encontrada na árvore Callistemon citrinus. Em meados da década de 1970, um pesquisador observou a ausência de ervas daninhas sob essa árvore em seu quintal, o que levou a investigações sobre seu efeito alelopático. Em 1977, químicos da Stauffer Chemical Company isolaram a leptospermone e identificaram sua atividade biológica como inibidor de HPPD. A Stauffer foi adquirida pela ICI em 1987, que continuou o trabalho em análogos sintéticos, resultando em compostos como sulcotrione e, finalmente, mesotrione. A Zeneca Agrochemicals (sucessora da ICI) selecionou o mesotrione (código ZA1296) para desenvolvimento devido à sua eficácia contra plantas daninhas de folha larga e seletividade no milho (devido à metabolização rápida pela planta).

Modo de ação: mesotriona atua como inibidor seletivo da enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), essencial na biossíntese de carotenoides, tocoferóis e plastoquinona. Sua potência é alta (Ki ≈ 10 pM em Arabidopsis thaliana). Ao bloquear essa via, causa branqueamento das folhas (clorose), degradação da clorofila e morte da planta daninha em 1-3 semanas. É absorvido pelas raízes e folhas, com translocação sistêmica. É seletivo porque culturas como milho metabolizam-no rapidamente via citocromo P450.

Números de patentes: US 5,006,158; US 4,997,473 e outras.