Mesotriona (mesotrione)

Mesotriona (mesotrione) é um herbicida seletivo amplamente utilizado na agricultura, especialmente em culturas de milho, para o controle de plantas daninhas de folha larga.

Nome comum (ISO): Mesotrione

Sinônimos: ZA1296 (código de desenvolvimento); Callisto (produto comercial)

Fórmula bruta: C14H13NO7S

Número CAS: 104206-82-8

Classe química: herbicida triketona (ou aroilciclohexanodiona), pertencente à família dos inibidores de HPPD (4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase).

Ano de lançamento: 2001

Histórico de desenvolvimento: o desenvolvimento de mesotriona foi inspirado na substância natural leptospermone, encontrada na árvore Callistemon citrinus. Em meados da década de 1970, um pesquisador observou a ausência de ervas daninhas sob essa árvore em seu quintal, o que levou a investigações sobre seu efeito alelopático. Em 1977, químicos da Stauffer Chemical Company isolaram a leptospermone e identificaram sua atividade biológica como inibidor de HPPD. A Stauffer foi adquirida pela ICI em 1987, que continuou o trabalho em análogos sintéticos, resultando em compostos como sulcotrione e, finalmente, mesotrione. A Zeneca Agrochemicals (sucessora da ICI) selecionou o mesotrione (código ZA1296) para desenvolvimento devido à sua eficácia contra plantas daninhas de folha larga e seletividade no milho (devido à metabolização rápida pela planta).

Modo de ação: mesotriona atua como inibidor seletivo da enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), essencial na biossíntese de carotenoides, tocoferóis e plastoquinona. Sua potência é alta (Ki ≈ 10 pM em Arabidopsis thaliana). Ao bloquear essa via, causa branqueamento das folhas (clorose), degradação da clorofila e morte da planta daninha em 1-3 semanas. É absorvido pelas raízes e folhas, com translocação sistêmica. É seletivo porque culturas como milho metabolizam-no rapidamente via citocromo P450.

Números de patentes: US 5,006,158; US 4,997,473 e outras.

Outras informações:

Amaranthus palmeri, considerada a planta daninha mais prolífica e problemática da América do Norte, desenvolveu resistência a diversos mecanismos de ação de herbicidas. O uso repetido de qualquer herbicida, especialmente em doses inferiores às recomendadas, pode levar ao desenvolvimento de resistência em plantas daninhas e, portanto, uma melhor compreensão do processo de evolução da resistência é essencial para o manejo de Amaranthus palmeri e outras espécies de plantas daninhas de difícil controle. Amaranthus palmeri desenvolveu rapidamente resistência a inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como o mesotrione. O objetivo deste estudo foi testar o potencial de aplicações de baixas doses de mesotrione para selecionar plantas com menor suscetibilidade ao longo de múltiplas gerações em uma população de Amaranthus palmeri coletada em uma área agrícola em 2001. Plantas F0 da população foram inicialmente tratadas com doses subletais de mesotrione e avaliadas quanto à sobrevivência três semanas após o tratamento. Todas as plantas F0 foram controladas na dose 1× (x = 105 g i.a. / ha). No entanto, 2,5% das plantas F0 sobreviveram ao tratamento com 0,5×. O processo de seleção recorrente, utilizando plantas sobreviventes a diferentes doses de mesotriona, foi continuado até atingir a geração F4. Com base nos valores de GR50, o índice de sensibilidade foi determinado em 1,7 para a geração F4. Comparado à F0, o nível de expressão do gene HPPD na população F3 aumentou. Os resultados indicam que, após várias rodadas de seleção recorrente, as gerações sucessivas de Amaranthus palmeri tornaram-se menos responsivas à mesotriona, o que pode explicar a menor sensibilidade dessa planta daninha aos herbicidas inibidores de HPPD. Os resultados são significativos considerando as variedades de soja recentemente lançadas e as variedades de algodão que serão lançadas em breve, resistentes a inibidores de HPPD. - DOI 10.3390/plants10071293 -