Lambda-cialotrina (lambda-cyhalothrin)

A lambda-cialotrina (lambda-cyhalothrin) é um inseticida piretroide sintético amplamente utilizado para o controle de pragas em diversas culturas, como algodão, cereais, batatas, vegetais e frutas. Atua principalmente por contato e ingestão, sendo eficaz contra uma ampla gama de insetos, incluindo afídeos, tripes, besouros-do-colorado, lagartas, mosquitos e ácaros.

Nome comum (ISO): lambda-cyhalothrin (lambda-cialotrina)

Sinônimos: PP 321, OMS 3021, Karate (nome de produto comercial)

Fórmula química bruta: C23H19ClF3NO3

Número CAS: 91465-08-6

Classe química: piretroide sintético (classe dos ésteres piretroides, derivado de ácidos ciclopropanocarboxílicos halogenados).

Ano de lançamento: 1985

Histórico de desenvolvimento: a lambda-cialotrina foi desenvolvida entre 1974 e 1977 por químicos da Imperial Chemical Industries (ICI, posteriormente Zeneca) no centro de pesquisa Jealott's Hill, no Reino Unido, como análogos patenteáveis de piretroides existentes -- como permetrina, cipermetrina e deltametrina. A inovação chave envolveu a substituição de um átomo de cloro por um grupo trifluorometil na cadeia lateral, aumentando a potência inseticida (até 10 vezes mais ativa) e a estabilidade à luz UV, além de melhorar a ação contra ácaros. Inicialmente, foi produzida como cialotrina (marca Grenade), uma mistura de quatro isômeros. Posteriormente, refinada para lambda-cialotrina (código PP321), uma mistura 1:1 de dois enantiômeros (RS e SR), mais ativa biologicamente, via processos de cristalização e reciclagem de isômeros indesejados. A síntese comercial é complexa, envolvendo esterificação, halogenação e ciclopropanação estereosseletiva com reagentes fluorados e clorados. Em 2000, a Zeneca fundiu-se com a Novartis para formar a Syngenta, que continua como principal fabricante.

Modo de ação: não sistêmico, atua por contato e ingestão estomacal, com propriedades repelentes. É um modulador de canais de sódio (classe IRAC 3A), agindo como excitotoxina axônica de ação rápida: interfere no sistema nervoso dos insetos, impedindo o fechamento dos canais de sódio dependentes de voltagem nas membranas axonais. Isso mantém os canais abertos, inibindo a repolarização nervosa, causando hiperexcitação, paralisia e morte. Proporciona knockdown rápido, cessando a alimentação e causando queda dos insetos afetados.

Números de patentes: US 4183948, GB 2085000, EP 1578720 e outras.