Isoflucipram (Isoflucypram)

Isoflucipram (isoflucypram) é uma molécula desenvolvida pela Bayer CropScience.

Nome comum: Isoflucypram

Código de desenvolvimento: BCS-CN88460

Número CAS: 1255734-28-1

Fórmula química bruta: C19H21ClF3N3O (massa molar ≈ 399,84 g/mol)

Classe química: pertence ao grupo das pirazolcarboxamidas (pyrazolecarboxamide) e carboximidas. É o primeiro representante de uma nova subclasse de inibidores de succinato desidrogenase (SDHI) do tipo N-ciclopropil-N-benzil-pirazol-carboxamidas

Marca comercial do ingrediente ativo: Iblon

Principais nomes de produtos comerciais no mundo:

• Vimoy (isoflucypram solo ou em co-packs).

• Vivalis (isoflucypram + prothioconazole).

• Plaxium (isoflucypram + fluopyram + prothioconazole).

• Ipresso, Jessico Fusion (com fenpicoxamid) e outros.

Histórico de desenvolvimento: desenvolvido pela Bayer como um novo SDHI inovador. Apresenta um padrão de substituição incomum que confere alta atividade e um modo de ligação diferenciado no sítio de ubiquinona da enzima. Introduzido comercialmente por volta de 2019-2023 (primeira aplicação de registro no Reino Unido em 2019; aprovações regulatórias na Europa e outros mercados nos anos seguintes, incluindo aprovação pós-Brexit no Reino Unido). É posicionado como ferramenta para manejo de resistência em cereais, com ênfase em controle amplo e duradouro.

Mecanismo de ação: inibidor da succinato desidrogenase (SDHI, FRAC Grupo 7). Bloqueia a enzima succinato desidrogenase (complexo II da cadeia respiratória mitocondrial), interrompendo a oxidação de succinato a fumarato no ciclo de Krebs (TCA). Isso inibe a produção de energia (ATP) nos fungos, levando à morte celular. Possui características únicas de ligação devido à sua estrutura, o que pode contribuir para sua eficácia contra patógenos com resistência cruzada parcial a outros SDHIs.

Espectro de controle: fungicida de amplo espectro para cereais (trigo, cevada, aveia, centeio, triticale). Controla efetivamente doenças foliares e de base do colmo, como:

• Septoria tritici blotch (Mycosphaerella graminicola / Zymoseptoria tritici).

• Ferrugens (Puccinia striiformis – ferrugem-amarela; Puccinia recondita/triticina – ferrugem da folha).

• Mancha-amarela (Pyrenophora tritici-repentis).

• Outras como Rhynchosporium e complexo de doenças de base do colmo.

Oferece ação preventiva, curativa e erradicante, com boa persistência e redistribuição no dossel.

Compatibilidades e interações

Geralmente formulado em misturas (ex.: com prothioconazole ou fluopyram) para ampliar o espectro e gerenciar resistência. Compatível com muitos fungicidas, herbicidas e inseticidas em tanque, mas recomenda-se verificar sempre os rótulos específicos para compatibilidade física e biológica (evitar misturas que causem fitotoxicidade ou precipitação). Como SDHI, integra programas de rotação com outros modos de ação (ex.: triazóis, estrobilurinas). Não é altamente volátil e tem baixa solubilidade em água, o que influencia sua estabilidade em caldas. Pode ser persistente no solo/água em certas condições.

Posicionamento agronômico

Usado principalmente em cereais de inverno e primavera como aplicação foliar (geralmente EC – emulsifiable concentrate). Ideal no T1/T2 (alongamento até espigamento) para controle de ferrugens, Septoria e manchas. Excelente ferramenta anti-resistência devido ao novo perfil de ligação. Contribui para manejo sustentável, reduzindo sclerótios (ex.: contra Claviceps purpurea). Baixa toxicidade para polinizadores, mas tóxico para organismos aquáticos – seguir boas práticas de aplicação para minimizar deriva e runoff.

Números de patentes: relacionadas incluem usos específicos como controle de Claviceps purpurea (ex.: AU2019343273A1, WO2020057939A1, AR119610 e equivalentes). Outras cobrem misturas sinérgicas e processos de síntese. Como composto novo, possui proteção patentária associada ao desenvolvimento pela Bayer.

Outras questões técnicas

Os inibidores da succinato desidrogenase (SDHIs) têm desempenhado um papel crucial no controle de doenças, protegendo cereais, frutas e hortaliças há mais de uma década. O isoflucipram, primeiro representante de uma subclasse recém-criada de SDHIs dentro da família de inibidores do complexo II do Comitê de Ação de Resistência a Fungicidas (FRAC), oferece eficácia incomparável e duradoura contra as principais doenças foliares em cereais. Neste trabalho, relatamos a otimização química desde a sua descoberta inicial até o desenvolvimento do isoflucipram e a primeira hipótese sobre seu modo de ligação alterado no sítio de ligação da ubiquinona da succinato desidrogenase. - doi.org/10.1002/ps.5951 -

O isoflucipram (ISY) é um novo fungicida inibidor da succinato desidrogenase (SDHI) altamente ativo, com duas características estruturais únicas. Este artigo descreve a descoberta e a otimização que levaram ao ISY, uma combinação elegante de abordagens de mistura e combinação com vasta experiência em química de SDHI. O padrão incomum de substituição N-ciclopropil para um SDHI sugere uma ligação alterada do ISY ao sítio de ligação da ubiquinona. Entre muitos candidatos altamente eficazes, o ISY foi selecionado com base em seu perfil favorável de segurança humana. O ISY controla de forma muito eficiente todas as doenças foliares relevantes em cereais, nomeadamente, mancha foliar, mancha reticulada, ferrugem marrom e ferrugem amarela. O princípio ativo transloca-se lenta, mas constantemente, nas folhas dos cereais, o que contribui em grande medida para sua eficácia duradoura desde a base até a ponta da folha. Produtos à base de ISY superaram, em centenas de ensaios de campo, os padrões atuais do mercado em termos de eficácia e, ainda mais importante, em termos de produtividade. - doi.org/10.1016/B978-0-12-821035-2.00025-5 -