Indazapyroxamet

Indazapyroxamet é um inseticida desenvolvido pela FMC Corporation, pertencente à classe química das carboxamidas indazólicas (especificamente 2-(piridin-3-il)-2H-indazol-4-carboxamidas). Representa uma nova tecnologia para o controle de pragas sugadoras (hemípteros).

Nome comum: Indazapyroxamet

Número CAS: 1689545-27-4

Fórmula química bruta: C17H16N4O

Classe química: carboxamida secundária; membro das classes de indazóis e piridinas. É classificado como inseticida não classificado (unclassified) em algumas compilações, mas pertence estruturalmente a uma nova série de 3-piridinil-indazóis com semelhanças parciais ao pymetrozine (compartilhando o grupo 3-piridil).

Principais nomes de produtos comerciais: ainda não foram lançados produtos comerciais com nomes comerciais amplamente divulgados, pois o ativo está em fase de desenvolvimento pela FMC. É mencionado em contextos de pipeline da empresa como solução para controle de insetos sugadores, sem marcas específicas.

Histórico de desenvolvimento: o indazapyroxamet foi descoberto pela FMC Corporation a partir da otimização de um composto inicial 2-(piridin-3-il)-tiazol com atividade limitada contra o pulgão-do-algodão (Aphis gossypii). A equipe explorou a série bicíclica 2-(piridin-3-il)-2H-indazol carboxamidas, avaliando análogos com amidas alquil simples nas posições 4 ou 5, o que levou à identificação do indazapyroxamet para desenvolvimento comercial.

Mecanismo de ação: atua como modulador (antagonista parcial) do canal TRPV (Transient Receptor Potential Vanilloid) no órgão cordotonal dos insetos. Isso causa cessação da alimentação nas pragas sugadoras, com alta seletividade em relação aos canais TRPV de mamíferos. A validação funcional e genética confirma esse modo de ação distinto (ainda não classificado formalmente no IRAC como grupo específico em listas antigas, mas relacionado ao grupo 9 de moduladores do órgão cordotonal).

Espectro de controle: eficaz contra insetos sugadores/piercing-sucking (principalmente hemípteros como pulgões -- Aphis gossypii, Myzus persicae etc.), atuando em ovos, larvas, ninfas e adultos. Pode ter atividade adicional contra ácaros/carrapatos (Acari) e nematoides em alguns contextos, mas o foco principal é em pragas sugadoras de culturas como algodão, melão, arroz, frutas, hortaliças, batata, soja e milho. Oferece controle rápido por cessação alimentar.

Compatibilidades e interações: informações específicas sobre misturas tanque ou incompatibilidades físicas e químicas são limitadas nos dados públicos disponíveis (devido à novidade do ativo). Como inseticida de nova geração, recomenda-se testes de compatibilidade com fungicidas, herbicidas e adjuvantes antes de uso. Não há relatos de antagonismo conhecido com principais produtos agrícolas, mas segue-se as boas práticas de rotação para evitar sobrecarga de qualquer MOA.

Posicionamento agronômico: ideal para o controle de pragas sugadoras em culturas de alto valor e row crops, especialmente onde há pressão de resistência a neonicotinoides, piridinas ou outros inseticidas. Destaca-se pelo novo modo de ação, auxiliando no manejo de resistência (sem cross-resistance esperada com pymetrozine ou outros moduladores conhecidos). Aplicação foliar ou em sistemas de cultivo protegido; posicionado como ferramenta rotacional em programas de MIP (Manejo Integrado de Pragas).

Números de patentes: WO2015038503, WO2022248850 e outras.

Outras informações:

Nos últimos anos, os registros de diversos inseticidas comerciais utilizados contra insetos sugadores foram cancelados ou restringidos. Para atender a essa crescente necessidade de novos agroquímicos para o controle de hemípteros, descobrimos um composto 2-(piridin-3-il)-tiazol com atividade inseticida limitada contra o pulgão-do-algodoeiro (Aphis gossypii). O grupo 2-(piridin-3-il)-tiazol nos ofereceu uma base para o desenvolvimento de carboxamidas bicíclicas de 2-(piridin-3-il)-2H-indazol. A avaliação dessas carboxamidas de 2-(piridin-3-il)-2H-indazol revelou que mesmo análogos contendo apenas amidas alquílicas simples ligadas nas posições 4 ou 5 possuem atividade inseticida promissora. A otimização extensiva desta nova classe de 2-(piridin-3-il)-2H-indazol carboxamidas levou à identificação do indazapiroxamet para desenvolvimento comercial. - DOI 10.1002/ps.8259 -

Os canais TRPV (receptor de potencial transitório vaniloide), formados pelas subunidades Nanchung (Nan) e Inativa (Iav), são essenciais para a mecanossensação e a locomoção coordenada em insetos e representam alvos validados de diversos inseticidas comerciais que atuam como agonistas desses canais. O indazapiroxamet é um inseticida recentemente desenvolvido com alta eficácia contra pragas sugadoras; no entanto, seu alvo molecular e modo de ação ainda não estão totalmente esclarecidos. Neste estudo, investigamos o modo de ação do indazapiroxamet utilizando farmacologia molecular, genética de Drosophila e modelagem estrutural. A imagem de cálcio em células S2 de Drosophila expressando o canal TRPV do percevejo-marrom (Nilaparvata lugens) revelou que, embora o indazapiroxamet apresente agonismo parcial de baixa eficácia, ele antagoniza potentemente o influxo de cálcio induzido por nicotinamida, com uma IC50 de 8,1 nM. A exposição dietética ao indazapiroxamet causou, de forma consistente, comprometimento dose-dependente da geotaxia negativa em Drosophila melanogaster selvagem, enquanto esse efeito comportamental foi completamente abolido em mutantes de perda de função de nan e iav, demonstrando que seus efeitos in vivo requerem canais TRPV funcionais. A análise de acoplamento molecular mostrou que o indazapiroxamet ocupa um sítio de ligação que se sobrepõe ao de agonistas TRPV conhecidos e forma interações aromáticas com o resíduo conservado W322 na subunidade Iav, mas não interage com o resíduo chave Y178 na subunidade Nan, necessário para estabilizar a conformação de canal aberto. Em conjunto, esses resultados identificam o indazapiroxamet como um antagonista de TRPV e revelam um modo de ação previamente desconhecido para inseticidas que têm como alvo o TRPV, com importantes implicações para o desenvolvimento de inseticidas e o manejo da resistência. - DOI 10.1016/j.pestbp.2026.107177 -