Halauxifeno metílico (halauxifen-methyl)

Halauxifeno metílico (halauxifen-methyl) é um herbicida desenvolvido pela Dow AgroSciences (atual Corteva Agriscience). Ele pertence à classe dos auxínicos sintéticos e é utilizado principalmente no controle de plantas daninhas de folhas largas em culturas como cereais de inverno e de verão, além de aplicações em burndown pré-plantio em soja, milho e algodão.

Nome comum: halauxifen-methyl. Também conhecido pela marca comercial Arylex.

Número CAS: 943831-98-9

Fórmula química bruta: C14H11Cl2FN203 (peso molecular: 345,15 g/mol)

Classe química:

Classe principal: Arylpicolinato (primeiro membro dessa nova subclasse de herbicidas auxínicos sintéticos).

Grupo HRAC/HRAC-WSSA: Grupo 4 (O) – mimético de auxina (synthetic auxin).

Também classificado como herbicida de ácido picolínico / piridina carboxílico.

É um éster metílico; na planta, é rapidamente convertido no ácido ativo (halauxifen).

Histórico de desenvolvimento: desenvolvido pela Dow AgroSciences a partir da classe dos picolinatos (origem no picloram, descoberto na década de 1950). Pesquisas de SAR (Structure-Activity Relationship) identificaram análogos 6-aril-picolinatos com alta atividade em dicotiledôneas a baixas doses, mas com meia-vida longa no solo. A adição de um grupo metóxi no anel fenilica gerou o halauxifen-methyl, com meia-vida otimizada (10-25 dias) e excelente eficácia. Primeiros registros e lançamentos: 2014-2016 (EUA, Canadá, Austrália, Europa).

Mecanismo de ação: herbicida auxínico sintético que mima a auxina natural (IAA). Liga-se preferencialmente ao receptor AFB5 (auxin-binding protein), ativando genes responsivos à auxina de forma descontrolada. Isso causa: (a) desregulação da homeostase de IAA (aumento rápido nos tecidos); (b) superprodução de etileno (via indução de genes ACS – 1-aminociclopropano-1-carboxilato sintase); (c) acúmulo de ácido abscísico (ABA) via indução de genes NCED (9-cis-epoxicarotenóide dioxigenase).

Resultado: epinastia, rachaduras no floema, interrupção do transporte de assimilados, senescência acelerada e morte da planta. É sistêmico (absorvido por folhas e raízes, translocado via floema e xilema).

Espectro de controle: controle pós-emergente de folhas largas anuais (e algumas perenes) em baixas doses (5-15 g i.a./ha). Exemplos de espécies controladas: Chenopodium album, Descurainia sophia, Fumaria officinalis, Galium aparine, Lamium spp., Papaver rhoeas, Stellaria media.

Atividade complementar em misturas para ampliar espectro (inclui algumas gramíneas em arroz ou cereais). Menos eficaz em gramíneas perenes ou monocotiledôneas resistentes.

Compatibilidades e interações

Safeners: geralmente formulado com cloquintocet-mexyl para proteger cereais.

Misturas de tanque: compatibilidade física com glyphosate, 2,4-D, dicamba, fluroxypyr e outros. Muitas vezes sinérgico com auxínicos para ampliar espectro e controlar resistências.

Antagonismo: raro, mas possível com certos herbicidas de contato em altas doses; recomenda-se teste de jarro.

Deriva: alta sensibilidade de culturas dicotiledôneas (soja, algodão, hortaliças); usar bicos de deriva reduzida.

Rotação de culturas: meia-vida curta no solo permite flexibilidade (geralmente <30 dias para culturas sensíveis).

Números de patentes: US8598084B2, WO2015089247A1 e outras.

Artigos científicos

doi.org/10.1016/j.bmc.2015.08.011 - Diversas classes de herbicidas auxínicos de importância comercial foram descobertas desde a década de 1940, incluindo os ariloxiacetatos (2,4-D, MCPA, diclorprop, mecoprop, triclopir e fluroxipir), os benzoatos (dicamba), os quinolina-2-carboxilatos (quinclorac e quinmerac), os pirimidina-4-carboxilatos (aminociclopiraclor) e os piridina-2-carboxilatos (picloram, clopiralide e aminopiralide). Nos últimos 10 anos, dois novos herbicidas piridina-2-carboxilato (ou picolinato) foram descobertos na Dow AgroSciences. Este artigo descreverá o estudo da relação estrutura-atividade que levou à descoberta dos herbicidas 6-aril-picolinato Arylex (2005) e Rinskor (2010). Embora o Arylex tenha sido desenvolvido principalmente para uso em culturas de cereais e o Rinskor ainda esteja em desenvolvimento, principalmente para uso em culturas de arroz, ambos os herbicidas também serão utilizados em outras culturas.

doi.org/10.1016/j.plantsci.2020.110631 - Herbicidas auxínicos sintéticos são projetados para mimetizar o ácido indol-3-acético (AIA), um hormônio vegetal essencial que afeta o crescimento, o desenvolvimento e o tropismo celular. Nesta revisão, exploramos genes-alvo na via de sinalização da auxina, incluindo SCFTIR1/AFB, Aux/IAA e ARFs, que são mecanismos confirmados ou propostos para a resistência de plantas daninhas a herbicidas auxínicos sintéticos. A resistência a herbicidas auxínicos por metabolismo, seja por meio do aumento da desintoxicação do citocromo P450 ou pela perda da ativação do pró-herbicida, é uma importante via de resistência não relacionada ao sítio-alvo. Especulamos sobre os potenciais custos adaptativos da resistência devido aos efeitos de mutações que conferem resistência, fornecemos informações sobre o papel da poliploidia na evolução da resistência a auxinas sintéticas e abordamos os recursos genéticos disponíveis para plantas daninhas. Esse conhecimento será fundamental para desvendar as questões de longa data sobre quais componentes da via de sinalização da auxina têm maior probabilidade de desempenhar um papel na evolução da resistência. Propomos que um esforço de pesquisa ambicioso sobre as interações entre herbicidas auxínicos sintéticos e seus sítios-alvo seja necessário para 1) explicar por que algumas famílias químicas de auxinas sintéticas apresentam atividade em certas famílias de plantas dicotiledôneas, mas não em outras, e 2) elucidar completamente os padrões de resistência cruzada entre as famílias químicas de auxinas sintéticas, a fim de orientar as melhores práticas para o manejo da resistência.