Flupirimina (Flupyrimin)

Flupirimina (flupyrimin) é um inseticida.

Nome comum: flupyrimin

Número CAS: 1689566-03-7

Fórmula química bruta: C13H9ClF3N3O

Classe química: pertence à classe dos piridilidenos (pyridylidenes), subgrupo 4F segundo a classificação IRAC (Insecticide Resistance Action Committee). Atua como modulador competitivo dos receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR – nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators, grupo 4). É um quimiotipo novo de inseticida nicotínico, distinto dos neonicotinoides tradicionais por apresentar farmacóforo trifluoroacetil e piridinilideno.

Histórico de desenvolvimento: descoberto pela Meiji Seika Pharma (Japão) e anunciado em 2017 como um novo inseticida com propriedades únicas. Desenvolvido posteriormente pela Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions (MMAG). Lançado comercialmente no Japão em 2020 sob os nomes Lydia e Emylia. Licenciado com exclusividade para a UPL Limited em 2021/2022 para Índia e outros mercados asiáticos, com lançamento na Índia em 2022 (formulados como Flupyrimin 2% GR e 10% SC). Focado inicialmente no controle de pragas de arroz na Ásia. Patentes principais incluem US 9,073,866 B2 (Meiji Seika) e WO2020256091A1 (formulação sólida para arroz).

Mecanismo de ação: atua como antagonista nos receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR) dos insetos, ligando-se a múltiplos sítios de alta afinidade (diferente do imidacloprido e outros neonicotinoides). Não é agonista, mas modulador competitivo que causa paralisia e morte por bloqueio nervoso. Apresenta baixa afinidade pelos receptores de mamíferos (seguro para vertebrados). Eficaz contra populações resistentes a neonicotinoides convencionais.

Espectro de controle: principalmente pragas de arroz (paddy rice): cigarrinhas (Nilaparvata lugens – brown planthopper, Sogatella furcifera – white-backed planthopper), brocas-do-colmo (Scirpophaga incertulas – yellow stem borer), gorgulho-da-água-do-arroz e percevejos. Também eficaz contra outros hemípteros e lepidópteros (ex.: Plutella xylostella, Spodoptera litura, afídeos). Previne transmissão de vírus (ex.: rice stripe virus por cigarrinhas). Excelente atividade contra populações resistentes a imidacloprido.

Compatibilidades e interações: altamente seletivo para inimigos naturais e polinizadores (Apis mellifera, Bombus terrestris, Osmia cornifrons). Não há relatos de incompatibilidades graves em tanque, mas recomenda-se testes de compatibilidade física com outros agroquímicos. Baixa toxicidade para mamíferos. Como modulador de nAChR (grupo 4F), deve ser rotacionado com outros modos de ação para evitar resistência cruzada parcial.

Posicionamento agronômico: indicado principalmente para arroz irrigado e sequeiro, via aplicação foliar, drench no solo ou formulações granulares. Oferece controle residual e ação rápida contra pragas sugadoras e brocas. Ideal para manejo integrado de pragas (MIP/IPM) devido à segurança para polinizadores e seletividade. Útil em regiões com alta resistência a neonicotinoides tradicionais (Ásia, e potencial no Brasil). Contribui para maior rendimento e prevenção de viroses em arroz

Outras informações:

Um novo quimiotipo de inseticida, a flupirimina (FLP) [N-[(E)-1-(6-cloro-3-piridinilmetil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida], descoberto pela Meiji Seika Pharma, possui propriedades biológicas únicas, incluindo excelente potência contra pragas do arroz resistentes ao imidaclopride (IMI), além de segurança superior para polinizadores. Curiosamente, a FLP atua como um antagonista nicotínico em neurônios da barata americana, e o [3H]FLP se liga a múltiplos componentes de alta afinidade na preparação do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR) da mosca doméstica. Um dos receptores de [3H]FLP é idêntico ao receptor de IMI, e o outro é um subtipo insensível ao IMI. Além disso, a FLP é considerada segura para ratos, conforme previsto pela baixíssima afinidade ao nAChR α4β2 de rato. Foram examinadas as relações estrutura-atividade de análogos de FLP em termos de potência receptora, apresentando os farmacóforos piridinilideno e trifluoroacetil, estabelecendo assim o reconhecimento molecular do FLP na proteína de ligação à ACh de Aplysia californica, um substituto estrutural adequado para o nAChR de insetos. Esses farmacóforos do FLP explicam a excelente afinidade pelo receptor, revelando, consequentemente, diferenças em seu mecanismo de ligação em relação ao IMI. - DOI 10.1021/acs.jafc.7b02924 -

Para descobrir novos inseticidas com potencial para proteger culturas agrícolas de danos, uma série de novos derivados de flupirimina contendo um núcleo arilpirazol foram projetados e sintetizados. Suas estruturas foram confirmadas por RMN de ¹H, RMN de ¹³C e HRMS. Bioensaios indicaram que os 31 compostos sintetizados possuíam excelente atividade inseticida contra Plutella xylostella. Dentre esses compostos-alvo, a letalidade de A3, B1-B6, D4 e D6 atingiu 100% a 400 μg/mL. Além disso, quando a concentração caiu para 25 μg/mL, as atividades inseticidas contra Plutella xylostella para os compostos B2, B3 e B4 ainda atingiram mais de 70%. A relação estrutura-atividade com Plutella xylostella foi discutida. A análise da teoria do funcional da densidade (DFT) da flupirimina e do composto B4 foi realizada para corroborar a relação estrutura-atividade mencionada. Os possíveis modos de ligação entre o receptor e os grupos ativos nos compostos em estudo também foram verificados por simulação de acoplamento molecular. Esses resultados forneceram novas ideias para o desenvolvimento futuro desses novos inseticidas candidatos. - DOI 10.3389/fchem.2022.1019573 -