Ciclobutrifluram

Ciclobutrifluram é nematicida e fungicida que inibe a succinato desidrogenase mitocondrial. Recebeu o nome comercial Tymirium.

Nome comum (ISO): ciclobutrifluram

Nome químico oficial (IUPAC): mistura composta de 80-100% de N-[(1S,2S)-2-(2,4-diclorofenil)ciclobutil]-2-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida e 20-0% do enantiômero (1R,2R)

Fórmula química bruta: C17H13Cl2F3N2O

Número CAS: 1460292-16-3

Classe química: fenilciclobutilpiridinoamida quiral

O desenvolvimento do ciclobutrifluram pela Syngenta começou na década de 2000, provavelmente em segunda metade, utilizando metodologia pioneira de "structure-based pesticide design" - abordagem que emprega modelagem molecular computacional para identificar compostos com propriedades desejadas antes da síntese química. Esta metodologia permitiu aos pesquisadores mapear interações moleculares específicas entre o ingrediente ativo e seus alvos biológicos, otimizando simultaneamente eficácia e perfil de segurança.

O processo de descoberta envolveu múltiplas etapas de otimização estrutural, partindo de compostos identificados através de triagem de bibliotecas químicas. A equipe de pesquisa focou no desenvolvimento de inibidores específicos da succinato desidrogenase, explorando diferentes "scaffolds" químicos até identificar a estrutura fenilciclobutilpiridinoamida como promissora. Ciclobutrifluram representa o 5º SDHI fungicida/nematicida da Syngenta, seguindo isopirazam, sedaxane, benzovindiflupir e pydiflumetofen.

O anúncio oficial da tecnologia Tymirium ocorreu em 2020, estabelecendo a base para lançamentos comerciais subsequentes. O primeiro registro comercial foi obtido em 2022.

Pesticida com ação dupla

Pesticidas com ação dupla, como o ciclobutrifluram, podem controlar nematoides e fungos simultaneamente por meio de um alvo biológico comum: a enzima succinato desidrogenase (SDH), presente nas mitocôndrias de ambos os organismos. Embora esses alvos pareçam distintos à primeira vista, o ponto de convergência está na forma como essas pragas produzem energia.

Fungos e nematoides são organismos eucarióticos. Isso significa que possuem células com núcleo definido e mitocôndrias, organelas responsáveis pela produção de energia. Dentro dessas mitocôndrias, ocorre o processo de respiração celular, que depende do funcionamento de enzimas-chave, como a succinato desidrogenase.

A SDH integra dois sistemas vitais à célula: o ciclo do ácido cítrico (ou ciclo de Krebs) e a cadeia transportadora de elétrons. Sua função é catalisar a conversão de succinato em fumarato, transferindo elétrons para o ubiquinona. Essa reação sustenta a produção de ATP, a principal fonte de energia celular. Se essa enzima falha, a produção de ATP cessa. A célula morre.

Modo de ação bioquímico

O mecanismo de ação fundamenta-se na inibição do complexo succinato desidrogenase mitocondrial. A interferência ocorre no complexo II da cadeia respiratória, bloqueando a produção de ATP celular. Esta inibição específica interrompe processos metabólicos essenciais em nematoides e fungos suscetíveis. O IRAC classifica nematicidas com modo de ação direcionado à respiração mitocondrial em categoria específica em desenvolvimento.

A manifestação sintomática inicia-se com redução da motilidade em nematoides, progredindo para cessação da alimentação e paralisia. Em fungos, observa-se inibição do crescimento micelial e formação de esporos. O tempo necessário para primeiros sintomas em nematoides varia entre 24-48 horas, com morte completa em 72-96 horas. Fungos apresentam inibição do crescimento em 12-24 horas.

Espectro de controle e seletividade

O espectro de controle abrange nematoides dos gêneros Meloidogyne, Heterodera, Globodera, Pratylenchus e Rotylenchulus.

Entre os fungos, destaca-se eficácia contra Fusarium spp., especialmente F. pseudograminearum.

O controle parcial observa-se em Tylenchulus semipenetrans, Radopholus similis e cepas específicas de Fusarium oxysporum. Espécies tolerantes incluem Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. e fungos com resistência prévia a SDHIs.

Recomendações técnicas de aplicação

A dosagem recomendada varia conforme método de aplicação. Tratamento de sementes requer 0,75-1,5 g i.a./100 kg de semente. Aplicação no solo demanda 150-300 g i.a./ha, elevando-se até 450 g i.a./ha em situações de alta pressão.

O momento ideal corresponde ao tratamento de sementes pré-plantio ou aplicação no sulco durante semeadura. Culturas estabelecidas requerem aplicação preventiva antes do estabelecimento de populações críticas.

As condições climáticas ideais situam-se entre 15-30°C de temperatura e 60-80% de umidade relativa. Evita-se aplicação sob stress hídrico severo ou temperaturas superiores a 35°C. O pH do solo entre 6,0-7,5 otimiza a performance do produto.

Compatibilidade e estratégias de mistura

A compatibilidade com fungicidas sistêmicos (triazóis, estrobilurinas), inseticidas organofosforados e piretróides amplia possibilidades de uso. Fertilizantes líquidos em pH 6,0-7,5 mantêm compatibilidade adequada.

Misturas comuns incluem ciclobutrifluram + metalaxil-M para controle ampliado de oomicetos; ciclobutrifluram + imidacloprido para controle de nematoides e pragas iniciais; e ciclobutrifluram + azoxistrobina para controle preventivo múltiplo.

Evitam-se misturas com produtos de pH extremo (<4,0 ou >9,0), formulações com alta concentração de sulfatos e produtos à base de cobre em concentrações elevadas. Estas combinações reduzem eficácia ou causam incompatibilidade física.

Resistência e manejo sustentável

A avaliação de risco de resistência em três espécies de Fusarium encontra-se em avaliação (doi.org/10.1016/j.toxlet.2023.04.008). Não existem relatos confirmados de resistência em campo para nematoides. O manejo de resistência requer rotação com nematicidas de diferentes modos de ação, integração com métodos não-químicos e limitação de aplicações consecutivas a 2-3 safras.

Estratégias práticas incluem rotação com fosforados, carbamatos ou biológicos, uso de cultivares resistentes quando disponíveis, monitoramento populacional pré e pós-aplicação, e aplicação apenas quando necessário economicamente. Estas medidas preservam eficácia a longo prazo.

Eficácia agronômica e posicionamento estratégico

Fatores ambientais influenciam significativamente a eficácia. Chuvas intensas 24h pós-aplicação reduzem performance. Temperaturas abaixo de 10°C retardam ação. Solos com alta capacidade de adsorção diminuem disponibilidade. O pH do solo entre 6,0-7,5 otimiza resultados.

As vantagens incluem dupla ação fungicida/nematicida, longa persistência no solo, baixa mobilidade reduzindo lixiviação, e compatibilidade com manejo integrado. Limitações abrangem custo elevado comparado a alternativas, restrição a aplicações preventivas, eficácia reduzida em solos com alta matéria orgânica, e tempo de carência relativamente longo.

O posicionamento estratégico varia conforme cultura...

Em soja, recomenda-se tratamento de sementes em áreas com histórico de nematoides e aplicação no sulco em regiões de alta pressão.

Para milho, estabelece-se tratamento de sementes padrão e aplicação foliar em V4-V6 para controle de Fusarium spp.

Algodão requer tratamento de sementes obrigatório em áreas infestadas e aplicação no sulco em solos arenosos.

Em trigo, o tratamento de sementes controla podridão da raiz (causada por Fusarium spp.), complementado por aplicação preventiva em áreas com histórico.

Hortaliças demandam tratamento de mudas e aplicação no transplantio, com uso restrito devido ao período de carência.

Café utiliza aplicação no colo da planta em mudas e tratamento preventivo em viveiros.

Cana-de-açúcar emprega tratamento de toletes e aplicação no sulco em áreas com nematoides.

Frutas requerem aplicação no solo em pré-plantio e tratamento de mudas em viveiros especializados.