Biciclopirona (Bicyclopyrone)

Biciclopirona (Bicyclopyrone) é um herbicida seletivo desenvolvido para o controle de plantas daninhas de folha larga e gramíneas perenes em culturas como milho, trigo, cevada e cana-de-açúcar. Ela atua de forma pré e pós-emergência.

Nome comum (ISO): Bicyclopyrone

Sinônimos: BIR (código interno de desenvolvimento), SYN 425

Fórmula bruta: C19H20F3NO5

Número CAS: 352010-68-5

Classe química: triketona, pertencente à subclasse de inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), classificada no Grupo F2 pelo HRAC (Herbicide Resistance Action Committee).

Histórico de desenvolvimento: seu desenvolvimento remonta à década de 1970, com raízes na descoberta de inibidores naturais de HPPD. Em 1977, cientistas da Stauffer Chemical observaram que poucas plantas daninhas cresciam sob a planta Callistemon citrinus (planta-de-garrafa), devido à leptospermone, um composto natural que causa sintomas de branqueamento em ervas daninhas. Isso levou a uma patente em 1980 sobre triketonas naturais.

Independente disso, em 1982, pesquisadores da Stauffer sintetizaram acidentalmente um triketona (composto 4) durante estudos de inibidores da acetil-CoA carboxilase, o que direcionou esforços para otimização de benzocicloexanodionas, com a primeira patente de herbicidas dessa classe depositada em 1983. Na década de 1980, empresas como Ciba-Geigy, ICI e Stauffer exploraram análogos heterocíclicos de nicotinóicos.

Um avanço chave ocorreu no início dos anos 2000, seguindo trabalhos de Okada et al., que geraram derivados nicotinóicos 2,4-dissubstituídos com trifluorometil, levando ao primeiro inibidor HPPD nicotinóico em 2000 (patente WO 2000/015615). A otimização focou na seletividade para milho, introduzindo pontos metabólicos fracos na molécula. O composto com substituinte 2-metoxi-etoximetil (inicialmente SYN 425) foi selecionado para desenvolvimento, recebendo o nome ISO bicyclopyrone em 2009.

Modo de ação: biciclopirona inibe a enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), essencial na via da biossíntese de carotenoides e tocoferóis. Isso interrompe a proteção da clorofila contra a fotodegradação, levando à destruição da clorofila, branqueamento das plantas (bleaching) e necrose subsequente. É seletivo para culturas como milho, que metabolizam rapidamente o composto em formas inativas, enquanto ervas daninhas são mais sensíveis. Compartilha modo de ação com mesotrione, isoxaflutole e topramezone (Grupo 27/WSSA ou F2/HRAC).

Números de patentes: WO 2000/015615, WO 2005/105717, WO 2013/180309 e outras.